Раздел 1. Введение. Теоретические представления в органической химии

Предмет органической химии, ее роль в народном хозяйстве. Теоретические представления в органической химии. Классификация органических реакций, их механизмы. Классификация органических соединений.

Контрольные вопросы.

1. Напишите формулу вещества. Составьте формулу его изомера и гомолога: 2,3,3,4-тетраметилгексен-1.

2. Напишите: а) эмпирические формулы метана, этана, пропана; б) структурные и упрощенные формулы тех же углеводородов. Напишите упрощенные структурные формулы радикалов метила, этила, пропила и изопропила. Поясните, как радикалы отличаются от соответствующих углеводородов по количеству электронов.

3. Напишите упрощенные структурные формулы а) пропана, б) бутана, в) изобутана. Выведите упрощенные структурные формулы соответствующих этим углеводородам одновалентных радикалов и назовите радикалы.

4. Напишите упрощенные структурные формулы всех изомерных пентанов. Назовите каждый по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК. Укажите в формулах первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода.

5. Напишите упрощенные структурные формулы изомеров гексана: а) нормального строения, б) с двумя третичными атомами углерода, в) с четвертичным атомом углерода, г) два изомера с одним третичным атомом углерода. Назовите каждый изомер по рациональной номенклатуре и номенклатуре ИЮПАК.

6. Как меняется сила приведенных ниже кислот: уксусной, монохлоруксусной, дихлоруксусной, трихлоруксусной? Поясните Ваш ответ.

7. Напишите формулы всех изомеров состава С₇Н₁₆, главная цепь которых состоит из 5 атомов углерода. Напишите названия этих веществ.

8. Как меняется сила приведенных ниже кислот: уксусной, монохлоруксусной, монобромуксусной, монойодуксусной, монофторуксусной? Поясните Ваш ответ.

9. В какой из приведенных кислот наиболее сильно выражен –I эффект:

2-хлорбутановой,

3-хлорбутановой,

4-хлорбутановой?

10.Опишите химическую связь в молекуле 2-метилбутадиена-1,3. Какие орбитали и в каком количестве участвуют в образовании σ- и π-связей в его молекуле?

11.Приведите формулы всех возможных изомеров 1,2-диэтилциклопропана. Укажите вид изомерии. Назовите их.

12.Приведите формулы всех возможных изомеров 2,5-диметилгексен-3. Укажите вид изомерии. Назовите их

13.Какие орбитали участвуют в образовании σ- и π-связей в молекуле бутена?

14.Какая из кислот является наиболее сильной: бензойная, п-этилбензойная, п-метилбензойная? Почему?

15.Опишите химическую связь в молекуле бутана. Сколько s и sp³-орбиталей участвуют в образовании σ-связи?

16.  Напишите электронные конфигурации атомов углерода, азота и кислорода. Какую валентность проявляют эти элементы? Почему углерод обычно проявляет валентность, равную четырем?

17. Дайте определение понятия «химическая связь». Охарактеризуйте основные типы химической связи. Какие химические связи реализуются в молекулах веществ, структурные формулы которых приведены:

18. Охарактеризуйте понятие «электроотрицательность» атома. Определите, какие из связей неполярные или слабополярные, а какие — полярные и ионные: С—Н, С—С, С—О, =С—Na, С-С1, С-К, C-I.

19. Что понимают под термином «гибридизация орбиталей»? Какие виды гибридизации возможны для атома углерода в органических веществах? Какую форму имеют атомные орбитали углерода в состоянии sp³-гибридизации? Как они расположены в пространстве?

20. Покажите схемы расположения орбиталей атома углерода в sp³-, sp²- и sp-гибридном состоянии. Отметьте положение негибридизованных орбиталей. Какие простые вещества соответствуют каждому валентному состоянию атома углерода?

21. Как происходит образование σ-связи? Какие виды σ-связей и в каком количестве реализуются в молекуле 1,2-дифторэтана?

22. Охарактеризуйте понятие «π-связь». Нарисуйте схемы образования π -связей в молекулах этилена С₂Н₄ и ацетилена С₂Н₂.

23. Какие виды σ- и π -связей реализуются в молекулах 2-метилбутена-1, пентина-2?

24. Определите вид гибридизации атомов углерода в соединениях, формулы которых приведены:

25. Расположите в порядке возрастания поляризуемости связи С—X (X = F, C1, Вг, I) вещества, формулы которых приведены: СН₃—I, СН₃—Cl, СН₃—F, СН₃—Вг. Какие факторы определяют поляризуемость связи? Как в этом ряду будет изменяться полярность связи?

26. Расположите в порядке возрастания полярности связей С—Н вещества, формулы которых приведены: Н₃С—СН₂—Н, НС=СН, СН₂=СН₂. Как в этом ряду изменяются длина и энергия связи С—С? Как это отражается на кислотных свойствах веществ?

27. Какие частицы образуются при гомолитическом и гетеролитическом распаде связей С—Н и С—С в молекуле этана? Назовите их.

28. Какие частицы образуются при гомолитическом и гетеролитическом распаде связей С—Н и С—С в молекулах пропана и изобутана? Назовите их.

29. Охарактеризуйте понятие «мезомерный эффект». Какие условия должны выполняться для возникновения мезомерного эффекта? Назовите виды мезомерного эффекта.

30. При помощи граничных поверхностей изобразите строение молекулы бутадиена-1,3. В каком валентном состоянии находятся атомы углерода? Как располагаются негибридизованные орбитали? Напишите формулы предельных структур и мезоформулу.

Раздел 2. Углеводороды

Классификация. Алканы, алкены, алкадиены, алкины. Циклоалканы, циклоалкены, циклоалкадиены. Терпены, терпеноиды, каротиноиды, стероиды. Арены. Арены ряда бензола. Полициклические арены. Строение, номенклатура, изомерия, химические свойства. Получение, применение.

Контрольные вопросы.

31. Какие орбитали участвуют в образовании σ- и π-связей в молекуле пентена?

32. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

Назовите продукты реакций.

33. Составьте два уравнения реакций получения 2,3-диметилбутена-1 и три уравнения реакций, характеризующих его свойства.

34. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

Назовите продукты реакций.

35. Составьте уравнения реакций получения 2-метилпропена разными способами и три уравнения реакций, характеризующих его свойства.

36. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

Назовите продукты реакций.

37. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

Назовите продукты реакций.

38. Составьте уравнения реакций в соответствии со схемой:

Назовите вступающие в реакцию вещества.

39. При помощи каких реакций можно осуществить превращение:

40. Углеводород состава С₅Н₁₂ при бромировании образует только одно бромпроизводное. Установите структуру исходного вещества.

41. Напишите реакцию мононитрования по Коновалову для н-пентана и 2-метилбутана. Какой углеводород легче вступает в реакцию?

42. Установите строение предельного углеводорода, который при гидрировании дает 3-метилпентан, а в результате бромирования првращается в 2,4-дибром-3-метилпентан.

43. Три различных алкана при каталитическом гидрировании образуют 2-метилбутан. Напишите уравнения реакций.

44. Напишите структурные формулы всех алкенов, при гидрировании которых образуется 3,5-диметилгептан. Назовите их согласно номенклатуре IUPAC.

45. Ненасыщенные соединения характеризуются определенным значением бромного числа, т. е. количеством массовых долей брома, присоединяющихся к 100 массовым долям ненасыщенного соединения. Рассчитайте бромные числа для следующих алкенов: 2-метилбутен-1; 2,3-диметилбутен-2.

46. Напишите уравнение взаимодействия всех изомерных пентенов с бромоводородом (в отсутствие кислорода и перекисей). Назовите исходные соединения и продукты реакции согласно систематической номенклатуре. Кто впервые обнаружил закономерность присоединения галогеноводородов к алкенам несимметричного строения? В чем она заключается и как формулируется?

47. Напишите структурные формулы алкенов, при присоединении хлороводорода к которым образуются следующие соединения: 2-хлор-2,4,4-триметилгептан; 3-хлор-3,4-диметил-4-этилнонан.

48. Какие соединения образуются при гидратации в присутствии серной кислоты: пропилена; изобутилена; гексена-2; 2-метилбутена-1. Поясните правило Марковникова на примере реакции гидратации изобутилена.

49. Определите строение веществ по брутто-формуле и продуктам превращения: С₅Н₁₀, при окислении хромовой смесью образуются ацетон и уксусная кислота.

50. С помощью каких качественных реакций можно различить: бутин-2 и бутан; бутин-1, бутин-2 и бутен-1; этилацетилен и дивинил?

51. Напишите структурную формулу ацетиленового углеводорода, образующего при взаимодействии с бромоводородом (в отсутствие перекисей): 2-бромпентен-1; 2,2-дибром-З-метилбутан. По какому правилу идет присоединение галогеноводородов к несимметричным алкинам?

52. Напишите уравнения реакций гидратации: ацетилена; пропина; 4-метилпентина-2; изопропилацетилена. Укажите промежуточный продукт, условия реакции Кучерова. Каково ее практическое значение?

53. Напишите структурные формулы соединений, образующихся при взаимодействии винилацетилена и 4,5-диметилгексина-2 с водой в условиях реакции Кучерова. Сформулируйте правило Эльтекова.

54. Предложите химический способ разделения смеси пентана, пентена, пентина-1 и пентина-2.

55. Предложите три способа превращения бутина-1 в бутин-2.

56. Сравните отношение циклопропана и пропилена к действию следующих реагентов: бром; бромоводород; концентрированная серная кислота; озон;   водный раствор перманганата калия. Напишите уравнения реакций; назовите полученные соединения.

57. Каким образом взаимодействуют с бромом (1 моль) следующие углеводороды: метилциклопропан; циклогексан; циклобутан; циклопентан? Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения.

58. Каким образом с помощью химических реакций различить пентен-1, метилциклобутан и циклопентан?

59. Определите строение вещества состава С₄Н₆, которое при энергичном окислении хромовой смесью образует только уксусную кислоту,

60. Какие из следующих алкинов будут взаимодействовать с аммиачным раствором оксида серебра:  метилацетилен; метилизопропилацетилен; пропилизопропилацетилен?

61. Какие заместители являются ориентантами I и II рода? Приведите два примера реакций для каждого типа заместителей.

62. Составьте уравнения реакций получения вещества 4-метилпентин-1 и уравнение реакций взаимодействия его с Н₂О, HBr и реакцию его окисления.

63. Составьте уравнения реакций получения бутина-2 тремя способами, реакции взаимодействия его с Н₂О и окисления.

64. Напишите уравнения реакций толуола: а)типичные и для бензола; б) в которые бензол не вступает.

65. Составьте два уравнения реакций получения 3-метилпентина-1 и три уравнения реакций, характеризующих его свойства.

66. Напишите уравнения реакций получения двумя способами 3-метилпентена-1 и взаимодействия этого вещества: а) с Н₂­О; б) с Сl₂; в) мягкого окисления.

67. Как можно получить 2-метилпропан? Покажите два способа. Составьте уравнения реакций взаимодействия этого вещества с: а) Cl₂; б) HNO₃; в) H₂SO₄.

68. При нитровании одного из изомеров гексана получены вторичное и первичное соединения. Известно, что исходный углеводород обладает разветвленным углеродным скелетом. Написать структурную формулу.

69. Какие структурные формулы для бензола были предложены? Напишите структурную формулу бензола, предложенную Кекуле. В чем ее недостаток? Какая формула наиболее полно объясняет ароматические свойства бензола?

70. Каковы современные представления о строении бензола (валентное состояние атомов углерода ароматического кольца, валентные углы, длина углерод-углеродных связей, энергия сопряжения)? Приведите атомно-орбитальную схему строения молекулы бензола (представьте на отдельных рисунках схемы σ- и π-связей). Какова пространственная конфигурация молекулы бензола?

71. Сформулируйте правило ароматичности Хюккеля. Укажите, какие из соединений, формулы которых приведены, относятся к ароматическим (приведите объяснения):

72. Приведите примеры ароматических соединений, отвечающих правилу Хюккеля при п = 0, 1, 2, 3.

73. Какие свойства бензола, его гомологов и производных подразумевают под термином «ароматические свойства»? Объясните особенности химического поведения этих соединений с точки зрения квантово-химических представлений.

74. Какие вещества образуются при действии на бензол: бромной воды (н.у.); хлора при облучении ультрафиолетом; бромоводорода; брома в присутствии FeCl₃. Напишите уравнения реакций; рассмотрите их механизм.

75. Напишите уравнения реакций окисления:

а) бензола кислородом воздуха при нагревании в присутствии оксида ванадия V₂O₅;

б) изопропилбензола кислородом воздуха при нагревании;

в) пропилбензола и пара-метилизопропилбензола водным раствором перманганата калия при кипячении. Подберите коэффициенты.

76. Напишите структурные формулы:

а) углеводородов состава С₉Н₁₂, которые при окислении дают бензойную кислоту;

б) углеводорода состава C₉H₁₂, при окислении которого образуется 1,3-бензолдикарбоновая (изофталевая) кислота.

Дайте названия соединениям.

77. С помощью каких реакций можно отличить друг от друга гексан, гексен и бензол?

78. Какие соединения образуются при взаимодействии толуола:

а) с разбавленной азотной кислотой при нагревании;

б) с хлором на свету.

Объясните механизм реакций. Почему толуол вступает в реакции радикального замещения легче, чем алканы?

79. Напишите уравнения реакций стирола:

а) с водородом в присутствии платины на холоду;

б) бромной водой;

в) бромоводородом;

г) водным раствором перманганата калия при комнатной температуре;

д) водным раствором перманганата калия при кипячении.

В каких случаях заместители оказывают электронодонорное, в каких — электроноакцепторное влияние на бензольное кольцо? Приведите объяснения для каждого соединения.

80. Напишите уравнения реакций стирола:

а) хлорбензол;

б) ацетанилид C₆H₅-NH-C(O)-CH₃;

в) бензонитрил С₆Н₅—C=N;

г) трихлорметилбензол С₆Н₅СС1₃.

В каких случаях заместители оказывают электронодонорное, в каких — электроноакцепторное влияние на бензольное кольцо? Приведите объяснения для каждого соединения.

81. Расположите в порядке снижения реакционной способности в реакциях электрофильного замещения следующие соединения:

а) бензойный альдегид, бензол, анилин, бромбензол;

б) изопропилбензол, бензолсульфокислота, фенол, нитробензол.

Ответ объясните с учетом ориентирующего влияния заместителей на бензольное кольцо.

82. Какие продукты образуются при моносульфировании хлорбензола, толуола, нитробензола, бензойной кислоты. Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения. Расположите перечисленные соединения в порядке увеличения скорости сульфирования. Объясните ответ.

83. Составьте уравнения реакций мононитрования бензола, бромбензола, фенола, этилбензола, нитробензола. Расположите данные соединения в порядке убывания скорости реакции нитро­вания. Объясните ответ.

84. Объясните, в каком порядке необходимо вводить заместители, чтобы получить из бензола следующие соединения:

а) 2,4-динитротолуол;

б) орто-хлорбензойную кислоту;

в) мета-нитробромбензол;

г) орто-нитрохлорбензол;

Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения.

85. Укажите, в каких из следующих соединений наблюдается согласованная, а в каких — несогласованная ориентация заместителей:

а) пара-дихлорбензол;

б) орто-нитрофенол;

в) пара-динитробензол;

86. Какие ароматические соединения получают каталитическим дегидрированием:

а) циклогексана;

б) изопропилциклогексана;

в) этилциклогексана;

г) метилциклогексана;

д) 1,4-диметилциклогексана?

Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения. Назовите продукты согласно номенклатуре IUPAC.

87. Назовите вещества, образующиеся при каталитической дегидроциклизации (ароматизации) следующих углеводородов:

а) 3-метилгексан;

б) 3,4-диметилгептан;

в) 2,6-диметил-З-этилгептан;

г) 3,5-диметилоктан;

д) 4-метилгексен-2.

Напишите уравнения реакций; укажите условия их проведения.

88. Получите бензол и толуол, используя в качестве исходных соединений только неорганические вещества.

89. Предложите не менее шести способов получения бензола из углеводородов. Напишите уравнения реакций; укажите условия их протекания.

90. Напишите уравнения реакций получения этилбензола и стирола из метана.

Раздел 3. Галогенпроизводные углеводородов.

Получение. Основные химические превращения. Применение

Контрольные вопросы.

91. Составьте формулы монохлорпроизводных пропана, бутана, изобутана. Назовите их согласно систематической номенклатуре; отметьте среди них первичные, вторичные и третичные хлоралканы.

92. Какие виды структурной изомерии встречаются у галогеналканов? Напишите и назовите согласно систематической номенклатуре все изомерные соединения состава С₅Н₁₁Вг.

93. Напишите уравнения реакций бромистого этила с соединениями, формулы которых приведены:

а) KCN;

б) NaOH;

в) CH₃COONa;

г) CH₃-CH₂ONa;

94. Используя реакцию нуклеофильного замещения, получите из бромметана:

а) этанол;

б) метилэтиловый эфир;

в) ацетонитрил СН₃—CN;

г) метиламин;

95. Напишите уравнения реакций 2-метил-2-хлорбутана:

а) с водным раствором КОН;

б) этиламином;

в) гидроксидом серебра.

96. Какие вещества образуются при взаимодействии 1-хлор-бутана и 2-метил-2-хлорпропана со спиртовым раствором щелочи? Напишите схемы реакций, укажите преимущественно образующиеся вещества.

97. Напишите уравнения реакций и рассмотрите механизм дегидрогалогенирования спиртовым раствором щелочи:

а) 1-хлорпентана;

б) 3-хлорпентана;

в) 3-метил-3-хлорпентана.

98. Какие алкены преимущественно образуются при дегидрогалогенировании в спиртовом растворе гидроксида калия при на­гревании:

а) 2-бромбутана;

б) 3-метил-2-бромбутана.

Сформулируйте правило Зайцева.

99. Напишите уравнения реакций йодистого изобутила:

а) с аммиаком;

б) металлическим натрием;

в) магнием в абсолютном эфире;

г) водным раствором NaOH;

д) спиртовым раствором КОН;

100. Какое строение имеет алкилгалогенид состава С₄Н₉Вг, если после его дегидрогалогенирования в спиртовом растворе щелочи образуется алкен С₄Н₈₎ который после озонирования и последующего гидролиза дает уксусный альдегид? Напишите уравнения реакций.

101. Охарактеризуйте влияние атома хлора на бензольное кольцо в молекуле хлорбензола. Как распределена электронная плотность в нереагирующей молекуле хлорбензола (с учетом I и М-эффектов)? Какие химические реакции наиболее характерны для этого соединения?

102. Напишите уравнения реакций хлорбензола:

а) с бромом в присутствии железа;

б) с нитрующей смесью.

Объясните ориентирующее влияние галогена в молекуле хлорбензола.

103. Напишите уравнения реакций:

а) между бромбензолом и гидроксидом натрия;

б) орто-хлортолуолом и амидом натрия;

в) пара -иодэтил бензолом и фенолятом натрия;

В каких условиях протекают эти реакции?

104. Напишите уравнения реакций, протекающих при нагревании 2,4~динитрохлорбензола:

а) с водным раствором карбоната натрия;

б) метиламином;

в) метанолом.

Назовите продукты. Чем объясняется исключительная легкость нуклеофильного замещения атома галогена в молекуле 2,4-динитрохлорбензола по сравнению с хлорбензолом?

105. Расположите следующие соединения в порядке снижения подвижности атома хлора в реакциях нуклеофильного замещения:

а) орто-нитрохлорбензол;

б) 2,4,6-тринитрохлорбензол;

в) хлорбензол;

г) мета-нитрохлорбензол;

д) 2,4-динитрохлорбензол;

е) пара-нитрохлорбензол. Приведите объяснения.

106. Напишите уравнения реакций бензилхлорида:

а) с водным раствором гидроксида натрия при нагревании;

б) цианидом натрия;

в) этилатом натрия;

г) аммиаком;

Объясните, почему атом хлора в молекуле бензилхлорида обладает более высокой подвижностью в реакциях нуклеофильного замещения по сравнению с хлорбензолом.

107. Осуществите следующие превращения:

Бензол → А → пара-бромэтилбензол → Б → пара-гидроксибензойная кислота

108. Осуществите следующие превращения:

Толуол → А → Б → хлористый пара-бромбензилиден → В → пара-аминобензойный альдегид

109. Из каких галогенопроизводных ароматического ряда можно получить вещества, формулы которых приведены:

а) С₆Н₅-СН₂-СН₂-ОН;

б) пара -С1-С₆Н₄-СООН;

в) пара -NО₂-С₆Н₄-СНО?

110. При помощи каких реакций можно различить следующие пары изомеров:

а) пара -хлортолуол и бензилхлорид;

б) хлористый бензилиден и 2,4-дихлортолуол.

111. Напишите структурную формулу вещества состава С₇Н₇С1, которое при взаимодействии с избытком хлора на свету превращается в соединение С₇Н₄С1₄, образующее при гидролизе водным раствором щелочи пара-хлорбензойную кислоту.

112. Напишите уравнения реакций постепенного замещения атомов водорода хлором в молекуле этана. В каких условиях протекает реакция? Каков ее механизм?

113. Составьте уравнение реакции монохлорирования пропана. Рассмотрите механизм реакции. Как протекает подобная реакция с фтором, бромом и иодом?

114. Напишите уравнения реакций при комнатной температуре соляной кислоты со следующими алкенами: пропен, бутен-2,; бутен-1, 2-метилпропен. Дайте обоснование правила Марковникова.

115. Из каких ненасыщенных соединений можно получить:

а) 2-бром-2- метил бутан;

б) 2-бром-З-метилбутан;

в) 2,2-дихлорпропан;

г) 2,3-дибромбутан? Напишите уравнения реакций.

116. Из изобутилена получите 3-бром-2-метилпропен. Укажите условия реакций.

117. Какие соединения могут образоваться при действии брома на 2-метил-бутадиен-1,3? Если возможно, напишите цис- и транс-изомеры.

118. Составьте уравнения реакций этилового спирта, пропанола-1, пропанола-2, 2-метилпропанола-2 с бромоводородом. Укажите, по какому механизму идут эти реакции.

119. Напишите уравнения реакций получения всеми возмож­ными способами 2-бромпропана.

120. Осуществите превращения:

а) 1-бромбутана в 2,2-дибромбутан;

б) этилена в хлористый винил;

в) 2-бромпропана в 2,3-дибром-2,3-диметилбутан.

Раздел 4. Кислородсодержащие органические соединения

Гидроксисоединения. Классификация. Номенклатура. Алканолы, циклоалканолы, арилалканолы, диолы, триолы и полиолы. Фенолы, арендиолы и арентриолы. Получение. Физические и химические свойства.

Простые эфиры.

Оксосоединения. Строение, номенклатура, химические свойства альдегидов и кетонов. Получение и применение.

Карбоновые кислоты и их функциональные производные. Монокарбоновые кислоты. Химические свойства, получение, применение. Дикарбоновые кислоты. Особенности физических и химических свойств. Гидроксикислоты. Классификация, получение. Химические свойства. Оптическая изомерия. Оксокислоты. Классификация, номенклатура. Получение, свойства.

Липиды. Классификация. Простые липиды. Жиры и масла. Основные физико-химические свойства. Понятие о фосфо- и гликолипидах.

Углеводы. Классификация. Моносахариды. Строение. Стереохимия моноз. Получение. Химические свойства. Олиго- и полисахариды. Строение, свойства, получение.

Контрольные вопросы.

121. Напишите структурные формулы изомерных спиртов состава С₅Н₁₁ОН и назовите их. Напишите для всех изомеров реакции окисления.

122. Напишите уравнения реакций получения пропандиола-1,2 и три уравнения реакций, характеризующих его свойства.

123. Напишите уравнения реакций взаимодействия пропанола-2, которые характеризуют его кислотные и основные свойства.

124. Продукт дегидратации пентанола-2 окислен по реакции Вагнера. Полученный гликоль взаимодействует с уксусной кислотой. Составьте уравнения реакций.

125. При нагревании смеси пропилового и бутилового спиртов с серной кислотой можно получить три простых эфира и два углеводорода. Напишите уравнения реакций и названия продуктов.

126. Как получить гликоли из: а) бутена-1, б) бутена-2? Составьте схемы реакций, напишите названия веществ.

127. Напишите уравнения четырех реакций, характеризующих свойства спирта СН₂ = СН - СН₂ОН.

128. В чем отличие первичных и вторичных спиртов по химическим свойствам? Ответ подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

129. В чем отличие одно- и многоатомных спиртов по химическим свойствам? С помощью какой реакции можно различить одно- и многоатомный спирты? Напишите уравнение этой реакции.

130. В трех пробирках без надписи находятся жидкости: н-пропанол, 1-хлорбутан и глицерин. При помощи каких реакций можно различить эти вещества?

131. Напишите уравнения реакций взаимодействия глицерина с: а) гидроксидом меди (II), б) с двумя молекулами стеариновой кислоты, в) с тремя молекулами азотной кислоты.

132. Какие из следующих веществ: а) оксид кальция, б) натрий, в) гидроксид меди (II), г) гидроксид меди - будут реагировать с глицерином и этанолом? Приведите соответствующие уравнения реакций.

133. Каким путем можно получить из этанола: а) йодоформ, б) бутан, в) этан? Составьте уравнения реакций.

134. В трех пробирках находятся бутанол-1, этиленгликоль и раствор фенола в бензоле. Составьте уравнения реакций, позволяющих различить эти вещества.

135. Напишите схемы реакций последовательного окисления спиртовых групп в соединениях: а) пропандиол-1,3; б) 2-метилбутандиол-1,3.

136. Напишите уравнения реакций с пропанолом-1, которые обусловлены свойствами: а) гидроксила; б) радикала. Назовите продукты.

137. В чем сходство и различие ароматических спиртов и фенолов? Составьте уравнения реакций.

138. Напишите уравнения реакций взаимодействия фенола: а) с бромной водой; б) с гидроксидом натрия; в) с хлоридом железа (III).

139. Напишите уравнения реакций взаимодействия: а) фенолята натрия с хлорангидридом уксусной кислоты; б) фенолята натрия с соляной кислотой; в) фенола с гидроксидом калия.

140. Составьте уравнения реакций взаимодействия фенола: а) с H₂SO₄; б) с HNO₃; в) с водным раствором Ва(ОН)₂.

141. Какие соединения получатся при взаимодействии: а) фенолята натрия с хлорэтаном; б) п-крезолята натрия с 2-метил-2-бромпропаном? Составьте уравнения реакций.

142. Приведите способ получения фенола из бензола.

143. Предложите способ разделения фенола и бензола химическим путем.

144. Напишите уравнения реакций взаимодействия п-крезола: а) с NaOH; б) с C₂H₅-ONa; в) с FeCl₃. Какая из этих реакций является качественной?

145. Сравните свойства фенола и спирта. Как они относятся к действию: а) NaOH; б) PCl₅; в) СН₃ - СООН;

146. Сравните реакционную способность фенола и бензола. Составьте уравнения реакций.

147. Как разделить химическим путем смесь м-крезола и бензилового спирта?

148. Как получить п-хлорфенол, используя: а) нитробензол; б) бензолсульфокислоту? Составьте уравнения реакций.

149. Отличие в строении ароматических спиртов и фенолов. Как это отражается на их химических свойствах? Составьте уравнения реакций.

150. Дайте сравнительную характеристику этанола и фенола.

151. Напишите структурную формулу спирта С₇Н₁₆О, если при его окислении образуется кетон С₇Н₁₄О. Окисление же кетона приводит к образованию смеси уксусной и валериановой кислот.

152. Определите строение соединения состава С₅Н₁₀О, если известно, что оно не реагирует с реактивом Фелинга, а при гидрировании образует пентанол-3.

153. При помощи каких реакций можно отличить пентаналь от пентанона-2?

154. Написать структурную формулу соединения С₄Н₈О, которое при действии HCN дает оксинитрил, а при восстановлении - изобутиловый спирт.

155. Напишите структурную формулу кетона, при окислении которого были получены кислоты: пропионовая и масляная.

156. Какими реакциями можно отличить бутаналь от бутанола?

157. Из каких ключевых солей карбоновых кислот можно получить пропионовый альдегид?

158. Каким образом можно выделить уксусный альдегид из его смеси с этиловым спиртом.

159. Напишите структурную формулу вещества состава С₈Н₈О, которое дает производные с NH₂-NH₂ и NaHSO₃, вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра, а при окислении образует терефталевую кислоту.

160. Определите строение вещества, имеющего молекулярную формулу С₃Н₆О, если оно дает реакцию "серебряного зеркала", при действии PCl₅ образует C₃H₆Cl₂.

161. Какие из четырех спиртов С₄Н₉ОН можно получить восстановлением альдегидов и кетонов? Напишите уравнения реакций.

162. Какие качественные реакции позволяют отличать альдегиды от кетонов? Приведите примеры.

163. Какими реакциями можно отличить бензальдегид от дифенилкетона?

164. Приведите примеры реакций, которые легко протекают для альдегидов, но практически не идут для кетонов.

165. В трех пробирках находятся: октанон-2, изовалериановый альдегид и глицерин. Какими химическими пробами можно определить каждое вещество?

166. Сравните химические свойства карбонильных соединений и алкенов. Какой тип реакции наиболее характерен для альдегидов и кетонов?

167. Напишите уравнения и рассмотрите механизм реакций получения полуацеталя и ацеталя из ацетальдегида и метилового спирта.

168. При помощи каких качественных реакций можно различить акролеин и пропионовый альдегид?

169. Напишите уравнения реакций и укажите условия протекания сложноэфирной конденсации по Тищенко для уксусного и масляного альдегидов.

170. Чем объясняется подвижность атома водорода при α-углеродном атоме карбонильных соединений? Приведите два примера реакций альдегидов и кетонов, в которых участвует атом водород при α-углеродном атоме.

171. Напишите уравнения реакций альдольной и кротоновой конденсаций:

а) уксусного альдегида;

б) пропионового альдегида;

172. Какие из следующих соединений будут вступать в реакцию «серебряного зеркала» и взаимодействовать с реактивом Фелинга при нагревании:

а) ацетон;

б) формальдегид;

в) пентанон-2;

г) 2-метилбутаналь?

Напишите уравнения реакций; назовите продукты окисления.

173. Составьте формулу кетона, если при его окислении были получены ацетон, изовалериановая и изомасляная кислоты.

174. Предложите химические реакции, позволяющие отличить масляный альдегид от изомерного ему метилэтилкетона.

175. Приведите схему и укажите условия проведения промышленного синтеза формальдегида.

176. Составьте формулу кетона, если при его окислении были получены уксусная и пропионовая кислоты, оксид углерода(IV).

177. Составьте формулу кетона, если при его окислении были получены уксусная, пропионовая, изомасляная и изовалериановая кислоты.

178. Напишите уравнения реакций получения уксусного альдегида, изомасляного альдегида, пентанона-2, ацетона пиролизом кальциевых солей соответствующих карбоновых кислот. Напишите структурные формулы побочных продуктов реакций. Во всех ли случаях они образуются?

179. Предложите схему синтеза пентадтона-2,3 (ароматизатора для конфет и шоколада) из пентанона-2.

180. Предложите схему синтеза гептадиона-2,3 (пищевого ароматизатора) из гептанола-2.

181. Напишите уравнения реакций, отличающих муравьиную кислоту от других органических кислот.

182. Как получить бензойную и м-хлорбензойную кислоты?

183. Бензойная кислота реагирует с: а) NH₃; б) этанолом, в) HONO₂? Напишите уравнения протекающих реакций.

184. Напишите уравнения получения калиевой соли, ангидрида, амида уксусной кислоты.

185. Приведите два способа получения масляной кислоты.

186. Пропионовая кислота реагирует с: а) NaHCO₃; б) СН₃ОН; в) PCl₅? Напишите уравнения протекающих реакций.

187. Исходя из толуола получите все изомеры нитробензойной кислоты. а) HCl, б) NH₃.

188. Что такое хлорангидриды кислот? Их получение.

189. Получите бензойную и м-хлорбензойную кислоты. Напишите для них реакции с пятихлористым фосфором.

190. Как из бутина-1 и бутина-2 получить кислоту?

191. Приведите три примера реакций кислот, протекающих за счет гидроксильных групп.

192. Получите этилацетат из ацетилена.

193. Как различить: а)щавелевую и уксусную кислоту; б) щавелевую и янтарную кислоты.

194. Предложите метод выделения масляной кислоты из смеси ее с бутиловым спиртом и хлористым бутилом.

195. Напишите уравнения реакций: а) сорбиновой килсоты СН₃-СН=СН-СН=СН-СООН с гидроксидом калия; б) ангидрида масляной кислоты с этанолом; в) термического разложения щавелевой кислоты; г) олеиновой кислоты с бромом;

196. Установите строение соединений по брутто-формуле и их химическим превращениям. Напишите уравнения реакций: С₆Н₁₀О₂, реагирует с содой, при окислении дает пропионовую и малоновую кислоты;

197. Напишите уравнение гидролиза триолеата глицерина.

198. Получите твердое мыло.

199. К какому классу соединений относятся жиры? Какие продукты образуются при щелочном гидролизе жиров?

200. Что такое фосфатиды? Приведите их классификацию.

201. Что такое гидрогенизация жиров?

202. На триолеат глицерина подействуйте бромной водой.

203. Приведите формулу говяжьего жира. Напишите уравнение его гидролиза.

204. Каково строение лецитина? Приведите уравнение гидролиза лецитина.

205. Приведите уравнение взаимодействия триолеата глицерина с йодом.

206. Приведите уравнение реакции омыления масла.

207. Напишите уравнение реакции взаимодействия трипальмитина с гидроксидом натрия.

208. Что такое высыхание жиров? Какие химические изменение происходят при этом с жирами?

209. Напишите формулу жира, содержащего остатки олеиновой, линолевой, линоленовой кислот. Какова его консистенция?

210. Приведите формулы винных кислот. Укажите асимметрические атомы в молекуле винной кислоты, сколько у нее оптических изомеров? Что такое рацемат?

211. На примере D-глюкозы покажите карбонильную и полуацетальную формы, α и β-аномеры.

212. Приведите формулу полисахарида с β-1,4-гликозидной связью.

213. Строение маннозы. Строение: карбонильная и полуацетальная формы, α и β-аномеры.

214. Какие превращения происходят с D-глюкопиранозой при мутаротации? Напишите схему превращений.

215. В чем различие строения между глюкозой и маннозой?

216. В чем различие строения между глюкозой и фруктозой?

217. Моносахариды на примере D-маннозы. Строение. α и β-аномеры.

218. Моносахариды D-галактозы. α и β-аномеры.

219. Качественные реакции для альдогексоз.

220. С помощью каких реакций можно доказать, что фруктоза является кетомногоатомным спиртом?

221. Виды брожения моносахаридов. Примеры, уравнения реакций.

222. Напишите структурные формулы тетроз и пентоз. Сколько стереоизомеров возможно для этих соединений? Изобразите стереоизомеры проекционными формулами.

223. Напишите реакцию окисления D(+)-ксилозы до моно- и дикарбоновой кислот. Будут ли эти кислоты оптически активны?

224. Какие химические свойства глюкозы нельзя объяснить ее альдегидной формулой.

225. Какие реакции глюкозы доказывают, что в ее молекуле имеется пять гидроксильных групп и одна альдегидная?

226. С помощью каких реакций можно доказать, что манноза является альдегидомногоатомным спиртом?

227. Строение сахарозы.

228. Какие невосстанавливающие дисахариды вы знаете? Приведите примеры.

229. Напишите условную формулу полисахарида с α,1,4-гликозидной связью (структурное звено D-глюкоза) и уравнение его гидролиза.

230. Как должен быть построен невосстанавливающий олигосахарид, в состав которого входят три молекулы α, D-глюкозы.

231. Напишите структурную формулу восстанавливающего трисахарида, построенного из трех остатков α, D-глюкозы.

232. Какие полисахариды входят в состав крахмала? Опишите их строение.

233. Гидролиз сахарозы. Его особенности. На продукт гидролиза сахарозы подействуйте фенилгидразином.

234. Какие эфиры клетчатки находят техническое применение? Назовите их и напишите уравнения реакций.

235. С помощью каких реакций можно отличить сахарозу от мальтозы?

236. Строение ацетатов клетчатки. Применение.

237. Какое явление называют мутаротацией? Приведите примеры на основе дисахаридов.

238. Сходство и различие в строении амилопектина и амилозы. Гидролиз амилозы.

239. Строение клетчатки и нитроклетчатки.

240. Как получить из крахмала сорбит?

Раздел 5. Азотсодержащие органические соединения

Нитросоединения. Строение, получение, основные химические свойства.

Амины. Строение, изомерия, классификация. Получение, химические свойства.

Аминокислоты. Классификация, номенклатура, химические свойства. Получение. Пептиды. Понятие о строении, методах синтеза и гидролиза.

Белковые вещества. Классификация, строение.

Контрольные вопросы.

241. Какие амины могут быть получены при действии аммиака на йодэтан? Составьте уравнения реакций и назовите продукты.

242. Как будут реагировать с азотистой кислотой следующие амины: метиламин, диметиламин, триэтиламин, анилин? Напишите уравнения реакций и названия полученных соединений.

243. Предскажите химические свойства 3-аминопропена-1. Напишите уравнения соответствующих реакций.

244. С помощью каких реакций можно отличить первичные, вторичные и третичные амины? Составьте уравнения реакций.

245. При действии азотистой кислоты на амин состава C₄H₁₁N образовался спирт и выделился азот. Напишите уравнения этой реакции и взаимодействия этого амина с метиламином.

246. Рассмотрите строение и изобразите атомно-орбитальную модель молекулы метиламина. Отметьте тип гибридизации атомов, полярность имеющихся химических связей и сравните прочность водородных связей, образуемых аминами и спиртами.

247. Объясните причину различия температур кипения следующих веществ: н-пентан (36⁰С), 1-аминопентан (130⁰С), 1-пентанол (138⁰С).

248. Дайте объяснения, почему этиламин и диэтиламин хорошо растворимы в воде, а триэтиламин — плохо.

249. Какой процесс происходит при растворении аминов в воде? Какие свойства при этом проявляют амины? Ответ поясните на примере взаимодействия этиламина с водой.

250. Напишите уравнения реакций метиламина, диэтиламина, метилдиэтиламина с соляной кислотой. Назовите образующиеся соли. Какие свойства в этих реакциях проявляют амины?

251. В зависимости от соотношения этиламина и серной кислоты при их взаимодействии могут образоваться две соли. Напишите уравнения реакций; назовите полученные вещества.

252. Какие три соли могут образоваться при взаимодействии метиламина с фосфорной кислотой? Напишите уравнения реакций.

253. Напишите уравнения реакций гидроксида натрия с солями: хлорид диэтиламмония, иодид триметиламмония, хлорид тетраметил аммония.

254. Сравните взаимодействие метиламина, диметиламина и триметиламина с азотистой кислотой. Назовите образующиеся вещества; объясните различный характер протекания реакций.

255. Напишите уравнения реакций азотистой кислоты со всеми изомерными аминами состава C₃H₉N.

256. Какой спирт образуется при действии азотистой кислоты на изобутиламин? Какие побочные продукты при этом образуются?

257. Рассмотрите схему взаимодействия хлорэтана с аммиаком. Объясните механизм реакции; дайте название полученной соли.

258. Напишите уравнения реакций 1-аминопропана и изомерных ему веществ с ацетилхлоридом. На одном из примеров рассмотрите механизм реакции.

259. Для этиламина и диэтиламина напишите уравнения реакций с уксусным ангидридом и ацетилхлоридом. Почему не ацилируются третичные амины?

260. Изобразите структурную формулу анилина. Какие электронные эффекты действуют в молекуле анилина? Покажите их направленность и определите знак электронного эффекта.

261. Получите 2-аминобутана из бутанона; напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования этого вещества.

263. Из 1-пропанола получите метилпропиламин.

264. Какие соединения образуются при взаимодействии аммиака с хлорэтаном, 2-хлорпропаном. Назовите образующиеся вещества.

265. Напишите уравнения реакций получения 1-аминопропана и 1-аминобутана из соответствующих спиртов.

266. Из этилового спирта получите следующие вещества: а) аминоэтан; б) 1-аминопропан; в) аминометан. Напишите схемы превращений.

267. Напишите уравнения реакций получения этиламина всеми возможными способами.

268. Из этилового спирта и неорганических веществ получите метилэтиламин; напишите уравнения реакций.

269. Напишите, какие превращения происходят с глицином, глутаминовой кислотой и лизином в нейтральной, кислой и щелочной средах. Отметьте, к катоду или к аноду будут двигаться эти аминокислоты при разных значениях рН.

270. Какие вещества образуются при взаимодействии аминокислот с этиловым спиртом в присутствии НС1? Напишите уравнения реакций спирта с глицином и глутаминовой кислотой.

271. Напишите уравнения реакций, подтверждающих кислотный и основный характер аминокислот на примере аланина и глутаминовой кислоты.

272. Напишите уравнение реакции валина с гидроксидом меди (II). Какую структуру имеет полученное комплексное соединение?

273. Какие вещества образуются при действии азотистой кислоты (нитрита натрия и соляной кислоты): на лейцин; глутаминовую кислоту.

274. Напишите уравнения реакций глицина со следующими реагентами: водный раствор гидроксида натрия; водный раствор соляной кислоты; NH₃; РС1₅.

275. Напишите уравнения реакций, происходящих при нагревании следующих аминокислот: α-аминопропионовая; 4-амино-4-метилпентановая; 3-амино-2-метилбутановая; 5-амино-4,5-диметилпентановая.

276. Напишите реакции декарбоксилирования следующих веществ (назовите продукты): глицин; валин; лизин.

277. Напишите схемы образования пептидов: Гли—Ала; Вал—Лей; Асп—Ала.

278. Установите строение вещества с эмпирической формулой C₃H₇O₂N, которое обладает амфотерными свойствами, при реакции с HNO₂ выделяет молекулярный азот, с этанолом образует соединение состава C₅H₁₁O₂N, при нагревании дает новое вещество состава C₆H₁₀O₂N.

279. Напишите уравнения реакций образования трех возможных трипептидов, исходя из одной молекулы глицина и двух молекул аланина.

280. Составьте уравнения реакций образования трех возможных трипептидов, исходя из одной молекулы аланина и двух молекул глицина.

281. Сравните рН водных растворов валина, глутаминовой кислоты и лизина. Подтвердите соответствующими уравнениями реакций.

282. Напишите уравнения реакций получения 2-аминопентановой кислоты двумя способами; образования дикетопиперазина этой кислоты и биполярного иона этой кислоты.

283. Напишите уравнения реакций получения трех трипептидов из глицина, аланина и фенилаланина.

284. С помощью каких реакций можно получить 3-аминопентановую кислоту (2 способа). Что получится при взаимодействии ее с хлорангидридом уксусной кислоты? Напишите уравнения реакций.

285. Напишите уравнения реакций получения аланина двумя способами, взаимодействия аланина с формальдегидом и с хлорангидридом пропионовой кислоты.

286. Составьте схему гидролиза трипептида глицилаланилсерин.

287. Составьте структурные формулы изомерных аминокислот состава C₅H₇O₂N. Назовите их по номенклатуре ИЮПАК. Для каких изомеров возможна стереоизомерия?

288. С помощью каких реакций можно доказать амфотерность лейцина? Какие вещества образуются при взаимодействии его с метанолом и с формальдегидом? Составьте уравнения реакций.

289. Напишите структурную формулу трипептида, при гидролизе которого образуются глицин, аланин и цистеин.

290. Из метана и неорганических веществ получите глицин.

291. Из 1-иодпропана и неорганических веществ получите аланин.

292. Из п предметов можно составить п сочетаний при условии, что каждый из них встречается в любом сочетании только один раз. Так, из трех различных аминокислот можно составить 6 трипептидов, в которых каждая аминокислота встречается лишь один раз. Напишите сокращенные формулы всех 6 трипептидов, в состав которых входят аланин, валин и серии. Изобразите структурные формулы соединений, в которых аланин стоит вторым. Укажите N- и С-концевые аминокислоты.

293. При полном гидролизе трипептида образовались две α-аминокислоты —- глицин и аланин. Предложите варианты строения трипептида.

294. Приведите строение глицилсерилгистидина, представляющего собой трипептидный участок инсулина. Укажите в нем пептидные связи, N- и С-концы.

295. Напишите уравнения реакций между следующими веществами: анилин и соляная кислота; диметиланилин и серная кислота (1 моль); метиланилин и серная кислота (2 моля). Назовите полученные вещества.

296. Как реагируют с нитритом натрия и соляной кислотой следующие амины: 3-амино-2-метилпентан; диэтиламин.

297. Получите 2-аминобутана из бутанона; напишите уравнения реакций алкилирования и ацилирования этого вещества.

298. Напишите схему восстановления нитробензола в щелоч­ной среде с указанием промежуточных продуктов реакции. Назовите образующиеся вещества

299. Напишите структурные формулы аминокислот состава C₄H₉O₂N. Назовите их согласно систематической и рациональной номенклатурам.

300. Какую реакцию (рН) среды дают растворы следующих аминокислот: глицин; аланин; аспарагиновая кислота; лизин; амид аспарагиновой кислоты.

301. В чем заключается и что доказывает биуретовая реакция?

302. Какие белки относятся к протеинам? Приведите примеры протеинов.

303. Что такое протеиды? Приведите примеры.

304. Наличие каких функциональных групп в молекуле белка доказывает ксантопротеиновая реакция? Как проводится эта реакция.

305. Приведите примеры реакций, которые может проявлять белок, включающий в свой состав аминокислоты: серин, фенилаланин, цистеин, аланин.

306. Что понимают под первичной, вторичной, третичной и четвертичной структурой белка?

307. Напишите структурную формулу нейропептида, выделенного впервые из мозга свиньи (Хьюз Д., 1975): Met-энкефалин H - Tyr - Gly - Gly - Phe - Met – OH. Какие цветные реакции белков характерны для данного пептида?

308. При протеолизе казеина получен гексапептид: Arg - Gly - Pro - Pro- Phr -Val - OH, не уступающие по своему горькому вкусу хинину. Напишите структурную формулу этого пептида. Какие цветные реакции белков характерны для данного пептида?

309. Напишите структурную формулу пептида β-казоморфина, выделенного из гидролизатов казеина: H - Tyr - Pro - Phe - Pro - Cly - Pro – OH. Какие цветные реакции белков характерны для данного пептида?

310. Из кожи южноамериканской лягушки были выделены пептиды: деморфин А: H - Tyr - D-Ala - Phe - Gly - Tyr - Pro - Ser - NH₂. Напишите структурную формулу пептида. Какие цветные реакции белков характерны для данного пептида?

311. Напишите структурную формулу пептида DSIP, влияющего на сон: H - Trp - Ala - Gly - Gly - Asp - Ala - Ser - Gly - Glu – OH. Какие цветные реакции белков характерны для данного пептида?

312. Что такое пептидная связь и за счет чего она образуется? Напишите схему гидролиза тетрапептида: глицил-аланил-цистеил-лизина. В чем заключается и что доказывает биуретовая реакция?

313. Важнейшим регулятором имунной системы является тетрапептид тафцин. Напишите его структурную формулу: H - Tyr - Lys - Pro – Arg. Какие цветные реакции белков характерны для данного пептида?

314. Какие цветные реакции характерны для пептидов и белков? Ответ проиллюстрируйте на примере пентапептида глицилфенилаланил-валилтирозилметионина.

315. Напишите схему образования трипептида: фенилаланилцистеил-лизина и его диссоциацию. Какова реакция (рН) его раствора? Объясните, какие цветные реакции белков дает этот пептид.

316. Какие цветные реакции характерны для пептидов и белков? Ответ проиллюстрируйте на примере фенилаланилвалиласпарагилглицилокси-пролин.

317. Приведите схему образования и название трипептида из аминокислот: аланина, цистеина, триптофана. В какой среде лежит его изоэлектрическая точка?

318. Какие уровни организации структуры белков вам известны? Какие химические связи участвуют в их образовании?

319. Что такое глобулярные и фибриллярные белки? На каком уровне организации происходит их подразделение?

320. Что называют денатурацией белков и в чем их отличие от гидролиза?

321. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: лизин, аланин, аспарагин, метионин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

322. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: тирозин, метионин, аспарагин, гистидин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

323. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: лизин, метионин, лизин, аргинин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

324. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: гистидин, пролин, глицин, аланин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

325. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: аланин, аргинин, лизин, тирозин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

326. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: треонин, серин, метионин, изолейцин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

327. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: аспарагин, глутамин, тирозин, аланин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

328. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: аргинин, фенилаланин, серин, валин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

329. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: валин, тирозин, валин, изолейцин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

330. Напишите формулу тетрапептида, состоящего из следующих аминокислот: лизин, валин, тирозин, аргинин. Какие связи в структуре белка образуют остатки этих аминокислот? В какой среде находится изоэлектрическая точка тертрепептида?

Раздел 6. Серосодержащие органические соединения

Тиоспирты, тиоэфиры, тиофенолы.

Раздел 7. Гетероциклические и элементоорганические соединения.

Гетероциклические соединения. Классификация. Пятичленные гетероциклические соединения. Шестичленные гетероциклы. Понятие об алкалоидах. Понятие о шестичленных гетероциклах с двумя атомами азота. Нуклеиновые кислоты. Понятие о нуклеозидах и нуклеотидах.

Элементоорганические соединения. Классификация, номенклатура. Понятие о металлорганических соединениях. Кремний- и фосфорорганические соединения.

Контрольные вопросы.

331. В чем сходство и различие химических свойств пиридина и бензола?

332. Приведите примеры реакций электрофильного и нуклеофильного замещения в ряду пиридина.

333. Объясните, почему пиридин является сильным основанием, а пиррол не обладает такими свойствами. Почему пиррол не устойчив к действию кислот?

334. Какими структурными особенностями обусловлен ароматический характер фурана, пиррола и тиофена? Сопоставьте их ароматичность и сравните с ароматичностью бензола.

335. Приведите реакции частичного и полного гидрирования фурана, пиррола и тиофена. Назовите полученные соединения, охарактеризуйте их свойства.

336. Сравните отношение к действию кислот фурана, пиррола и тиофена и продуктов полного гидрирования этих соединений. Почему фуран и пиррол неустойчивы к действию кислот?

337. Предложите схему получения: пиррол → метиловый эфир пиррол-2-карбоновой кислоты.

338. Предложите схему получения: тиофен → 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота.

339. Предложите схему получения: тиофен → 5-нитротиофен-2-карбоновая кислота.

340. Напишите схему каталитического гидрирования пиридина. Сравните пиридин и пиперидин по основности, отношению к йодметану, уксусному ангидриду, азотистой кислоте. Приведите реакции.

341. Приведите схемы получения из пиридина: 3-бромпиридина, 1-, 3- и 4-аминопиридинов.

342. Приведите схемы получения из пиридина: никотиновой кислоты, 2-фенилпиридина, 2-пиридона.

343. Сколько изомеров может существовать у производных фурана, если они содержат: а) один заместитель; б) два одинаковых заместителя; в) два разных заместителя?

344. Приведите реакции, характеризующие ароматичность пятичленных гетероциклов.

345. Напишите структурные формулы известных вам алкалоидов. Производными каких гетероциклов они являются?

Варианты контрольных работ

Номера вопросов и задач выбираются в таблице в соответствии с первыми буквами фамилии, имени и отчества студента.

Например:  Сидоров  Иван  Иванович

Номера задач: 

Контрольная работа №1: 17, 39, 65, 104, 129, 153,

Контрольная работа №2: 181, 223, 249, 273, 301,343.

В случае, если фамилия, имя или отчество содержат менее четырех букв, недостающие задания выбираются из колонки с буквами алфавита Ь,Ъ

Работа, выполненная по произвольно выбранным номерам задач, зачитываться не будет.