Тема 13: Углеводы.

1. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы галактозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-галактозы. Назовите. Приведите химические реакции, доказывающие наличие в молекулах альдогексоз альдегидной группы, гидроксильных групп и углеродной цепи нормального строения.

Дайте определение восстанавливающим дисахаридам. Напишите структурную формулу молекулы мальтозы, дайте ей химическое название. Приведите уравнение реакции, доказывающее ее восстанавливающую способность. Рассмотрите строение молекулы крахмала. Приведите схему ее гидролиза.

2. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы ксилозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-ксилозы. Назовите. Опишите химические свойства моносахаридов, характерные для оксо-формы.

Дайте определение невосстанавливающим дисахаридам. Напишите структурную формулу молекулы сахарозы, дайте ей химическое название. В чем заключается причина отсутствия восстанавливающих свойств сахарозы? Опишите явление мутаротации. Опишите строение и свойства гликогена. В чем его отличие от крахмала?

3. Приведите проекционные формулы Фишера молекулы маннозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-маннозы. Назовите. Опишите химические свойства моносахаридов, характерные для циклической формы.

Напишите структурную формулу молекулы лактозы. Приведите уравнения реакций ее полного метилирования йодистым метилом и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты реакций.

Приведите строение молекулы целлюлозы. В чем состоит отличие этого полисахарида от крахмала и как это сказывается на его свойствах?

4. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы фруктозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-фруктозы. Назовите. На примере D-фруктозы охарактеризуйте кето-енольную таутомерию моносахаридов в щелочной среде. Для одного из эпимеров приведите уравнение образования озазона.

Приведите структурную формулу целлобиозы. Напишите уравнения реакций ее ацилирования и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты реакций. Почему этот дисахарид относится к восстанавливающим?

Приведите общую характеристику гетерополисахаридов.

5. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы рибозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-рибозы. Назовите. Приведите реакции восстановления и реакции окисления D-рибозы в щелочной среде. Отметьте качественные реакции.

Приведите структурную формулу молекулы сахарозы, дайте ей химическое название. Почему данный дисахарид относится к невосстанавливающим? С какими из приведенных реагентов сахароза вступает в реакцию: а) йодистый метил, б) синильная кислота, в) аммиачный раствор гидроксида серебра, г) уксусный ангидрид, д) вода в кислой среде? Поясните. Приведите уравнения реакций.

Охарактеризуйте пектиновые вещества, распространение их в природе.

6. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы глюкозамина. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-глюкозамина. Назовите. С какими из приведенных реагентов D-глюкозамин вступает в реакцию в оксо-, а с какими – в циклической форме: а) циановодород, б) азотная кислота, в) метанол в присутствии сухого хлороводорода, г) уксусный ангидрид? Приведите уравнения реакций.

Дайте определение восстанавливающим дисахаридам. В чем их отличие от невосстанавливающих? Приведите структурную формулу лактозы. Дайте химическое название. Напишите уравнение ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, продукт гидролизуйте. Назовите. Пойдет ли данная реакция с сахарозой? Поясните.

Напишите перспективную формулу (по Хеуорсу) фрагмента молекулы целлюлозы. В каких веществах она растворяется? Что такое амилоид?

7. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы глюкозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-глюкозы. Назовите. Какие вещества называются гликозидами? Приведите уравнение реакции получения О-метил-2,3,4,6-тетраметил-β-D-глюкопиранозида. Продукт гидролизуйте и назовите. Приведите уравнения реакций D-глюкозы с фенилгидразином и с уксусным ангидридом.

Приведите структурную формулу мальтозы. Дайте химическое название. По какому признаку данный дисахарид относят к восстанавливающим? Приведите схему кислотного гидролиза полностью ацилированной молекулы мальтозы. Назовите образующиеся продукты.

Напишите перспективную формулу (по Хеуорсу) фрагментов молекулы крахмала: амилозы и амилопектина. Приведите схему их гидролиза.

8. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы арабинозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-арабинозы. Назовите. Напишите реакции ее взаимодействия с аммиачным раствором гидроксида серебра, уксусным ангидридом. Продукты назовите. Охарактеризуйте O-, N- и S-гликозиды, их отношение к гидролизу. Приведите примеры.

Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) целлобиозы. Дайте химическое название. По какому признаку данный дисахарид относят к восстанавливающим? Приведите уравнения реакций: а) образования озазона целлобиозы, б) окисления бромной водой. Продукты назовите.

Составьте схемы получения моно-, ди- и тринитратов целлюлозы. Каково их практическое значение?

9. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы 2-дезоксирибозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы 2-дезокси-D-рибозы. Назовите. Приведите химические реакции, доказывающие наличие в моносахаридах полуацетального гидроксила, спиртовых гидроксилов и углеродной цепи нормального строения.

По какому признаку дисахариды делят на восстанавливающие и невосстанавливающие? К какой группе относится сахароза? Приведите ее перспективную формулу (по Хеуорсу). Дайте химическое название. Приведите реакцию метилирования и последующего кислотного гидролиза. Назовите продукты.

Приведите общую характеристику смешанных биополимеров.

10. Напишите проекционные формулы Фишера молекулы ликсозы. Определите количество ее оптических изомеров. С помощью формул Колли-Толленса и Хеуорса приведите 4 таутомерные циклические формы D-ликсозы. Назовите. Приведите схемы получения из ликсозы: а) озазона ликсозы, б) ликсуроновой кислоты, в) О-метил-2,3,4-триметил-α-D-ликсопиранозида. Продукт последней реакции гидролизуйте. Назовите.

Какие дисахариды называются восстанавливающими? Приведите перспективную формулу (по Хеуорсу) молекулы целлобиозы. Дайте химическое название. С помощью соответствующих реакций подтвердите, что целлобиоза относится к восстанавливающим дисахаридам.

Объясните связь структурных особенностей целлюлозы с ее механическими свойствами и химической устойчивостью. Приведите ее структурную формулу.

Тема 14: Пятичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами.

1. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Сопоставьте ароматичность фурана, пиррола и тиофена, сравните ее с ароматичностью бензола. Подтвердите уравнениями реакций. 

Опишите способы получения пиразола и имидазола . Какое влияние оказывает второй атом азота в цикле на реакции S_E по сравнению с молекулой пиррола? Приведите примеры.

2. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения пиррола, его кислотно-основные свойства. В чем причина ацидофобности пиррола и фурана?

Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Охарактеризуйте химические свойства пиразола. В чем его отличие от пиррола?

3. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения фурана, его химические свойства. В чем причина ацидофобности фурана и пиррола?

Опишите кето-енольную таутомерию пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.

4. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Приведите способы получения тиофена, его химические свойства. В чем отличие тиофена от других представителей данного класса – пиррола и фурана?

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства пиразола и имидазола, образование ассоциатов. Приведите формулы производных имидазола, относящихся к биологически активным веществам и лекарственным препаратам.

5. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Для пиразола и имидазола приведите схемы синтеза. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на свойства данных гетероциклов по сравнению с пирролом? Приведите примеры реакций S_E.

Опишите в общем виде строение пенициллиновых антибиотиков.

6. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Приведите общие способы получения данных гетероциклов. Напишите уравнения реакций: а) нитрования тиофена, б) сульфирования пиррола, в) бромирования фурана. Дайте определение понятию ацидофобность.

Охарактеризуйте кислотно-основные свойства и образование ассоциатов пиразола и имидазола. Почему данные соединения, в отличие от пиррола, не являются ацидофобными?

7. Охарактеризуйте электронное строение молекулы фурана, перечислите критерии ароматичности. Приведите специфические способы его получения. Из фурана получите семикарбазон 5-нитрофурфурола (фурацилин). Объясните, почему фурфурол, в отличие от фурана, можно нитровать азотной кислотой.

Охарактеризуйте таутомерные формы пиразолона-5. Приведите формулы лекарственных средств на его основе. Дайте им химическое название.

8. Охарактеризуйте электронное строение молекулы пиррола, перечислите критерии ароматичности. Приведите реакции его нитрования, сульфирования и восстановления. Продукты назовите. Сравните основность пиррола и продуктов его восстановления – пирролина и пирролидина. Приведите уравненения реакций.

Для имидазола напишите реакции по механизму S_E. Приведите структурные формулы производных имидазола, являющихся биологически активными веществами и лекарственными препаратами.

9. Приведите структурные формулы пятичленных гетероциклов с двумя гетероатомами, перечислите условия, по которым данные гетероциклы удовлетворяют требованиям ароматичности. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на кислотно-основные свойства данных гетероциклов и реакционную способность в реакциях S_E? Сравните со свойствами пиррола. Приведите уравнения реакций.

Напишите формулу тиазолидина. Основой какого класса антибиотиков он является? Приведите формулу в общем виде.

10. Охарактеризуйте электронное строение молекулы тиофена, перечислите критерии ароматичности. Напишите реакцию, применяемую для химической очистки бензола от тиофена при получении первого из каменноугольной смолы. Приведите схему получения из тиофена 5-нитротиофен-2-карбоновой кислоты.

Приведите структурную формулу индола. Охарактеризуйте его ароматичность. Напишите структурные формулы производных индола, являющихся биологически активными веществами.

Тема 15: Шестичленные гетероциклы с одним и с двумя гетероатомами, конденсированные гетероциклы

1. Опишите электронное строение шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом, их ароматичность. Какой характер носит атом азота в молекуле пиридина (электронодонорный, электроноакцепторный) и как это влияние сказывается на свойствах пиридина? Приведите соответствующие уравнения реакций.

Охарактеризуйте гидрокси- и аминопроизводные пурина, их лактим-лактамную таутомерию. Для аминопроизводных приведите реакции дезаминирования. Продукты назовите. Напишите качественную реакцию на производные пурина.

2. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Напишите способы получения пиридина. Сравните основность пиридина и пиримидина. Для пиридина приведите реакции нитрования и аминирования, укажите механизмы.

Напишите струтурную формулу пиримидина и его амино- и гидроксипроизводных, являющихся компонентами нуклеозидов. Рассмотрите их лактим-лактамную таутомерию. Для молекулы цитозина приведите реакцию дезаминирования, назовите продукт.

3. Приведите структурные формулы молекул пиримидина, хинолина, изохинолина. Для хинолина приведите способ получения по Скраупу, опишите его отношение к кислотам, электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите уравнения реакций.

Приведите способ получения барбитуровой кислоты. Опишите ее лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии, кислотные свойства. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.

4. Приведите способы получения пиридина и его метилированных производных: α-, β- и γ-пиколинов. Для последних приведите реакции окисления. Из полученных кислот приведите схемы синтеза их производных, используемых в качестве фармпрепаратов: витамин РР, кардиамин, тубазид, фтивазид.

Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина опишите химические свойства. Объясните, как влияет второй атом азота в цикле на отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам по сравнению с пиридином.

5. Охарактеризуйте группу пирана. Относятся ли α- и γ-пираны, α- и γ-пироны к ароматическим соединениям? Поясните. Приведите реакции солеобразования пиронов, опишите их ароматический характер. Приведите структурные формулы бензопиронов: хромона, кумарина, флавона и их гидроксипроизводных.

Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Для пиримидина приведите химические свойства. В чем их отличие от свойств пиридина?

6. Приведите структурные формулы шестичленных гетероциклов с одним гетероатомом. Назовите. Покажите перераспределение электронной плотности в молекуле пиридина, положения электрофильной и нуклеофильной атаки. Объясните малую активность пиридина в реакциях S_E и повышенную активность в реакциях S_N. Приведите уравнения реакций.

Опишите строение и ароматичность феназина, феноксазина, фентиазина. Приведите реакции их солеобразования, назовите продукты.

7. Опишите ароматический характер хинолина, способ получения по Скраупу. Опишите химические свойства хинолина: основность, отношение к электрофильным и нуклеофильным реагентам. Приведите структурные формулы производных хинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

Напишите способ получения пурина из мочевой кислоты. Приведите структурные формулы гидроксипроизводных пурина. Охарактеризуйте их  лактим-лактамную таутомерию, кислотные свойства. Приведите качественную реакцию на производные пурина.

8. Приведите структурные формулы азотсодержащих шестичленных гетероциклов с двумя гетероатомами. Приведите способ получения пиримидина и его реакции со следующими реагентами: а) водой, б) серной кислотой, в) амидом натрия, затем водой, г) гидроксидом калия, затем водой. Укажите механизм двух последних реакций. Вступает ли незамещенный пиримидин в реакции по механизму S_E? Поясните.

Напишите структурные формулы гидрокси- и аминопроизводных пиримидина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию, для аминопроизводных – реакцию дезаминирования.

Приведите структурную формулу пурина. Назовите гетероциклы, входящие в его состав.

9. Опишите электронное строение и ароматический характер молекулы пиримидина. Охарактеризуйте его химические свойства. Приведите структурные формулы α-, β- и γ-пиколинов. Их окислением получите соответствующие кислоты и фармпрепараты на их основе.

Приведите структурные формулы гидрокси- и аминопроизводных пурина. Охарактеризуйте их лактим-лактамную таутомерию. Напишите формулы метилированных ксантинов, опишите их применение в медицинской практике.

10. Охарактеризуйте ароматичность изохинолина. Приведите способ его получения, химические свойства. Напишите структурные формулы производных изохинолина, используемых в качестве фармпрепаратов.

Приведите схему синтеза барбитуровой кислоты. Охарактеризуйте ее кислотные свойства, лактим-лактамную и кето-енольную таутомерии. Напишите структурные формулы следующих производных барбитуровой кислоты: барбитала (веронала), фенобарбитала (люминала), натриевой соли барбитала (мединала). Опишите их применение в медицинской практике, дайте химические названия.

Тема 16: Нуклеозиды, нуклеотиды, нуклеиновые кислоты.

1. Приведите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав ДНК и комплементарных им оснований. Обозначьте водородные связи. Какова роль данных связей в формировании структуры молекулы ДНК?   Приведите схему синтеза из цитозина дезоксицитидина, а из последнего – 3^'-дезоксицитидиловой кислоты.

Дайте представление о нуклеиновых кислотах как биополимерах.

2. Напишите формулы пуриновых оснований, входящих в состав нуклеиновых кислот. Приведите строение нуклеозидов, содержащих пуриновые основания. Назовите. Напишите струтурную формулу 5^'-уридиловой кислоты и уравнение ее поэтапного гидролиза.

Укажите различия и сходство в химическом строении ДНК и РНК.

3. Опишите строение азотистых оснований, входящих в состав РНК. В какой форме – лактимной или лактамной они входят в состав нуклеиновых кислот и почему?

Приведите строение нуклеотида, при полном гидролизе которого образуются β,D-дезоксирибофураноза, аденин и фосфорная кислота.

Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот.

4. Приведите структурные формулы нуклеозидов, входящих в состав ДНК. Назовите. В какой форме – лактимной или лактамной находятся в них азотистые основания, почему? Приведите уравнения поэтапного гидролиза 5^'-тимидиловой кислоты.

Напишите структурные формулы коферментов НАД⁺, НАДФ⁺. Укажите их биологическую роль в организме.

5. Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Опишите для них лактим-лактамную таутомерию. Приведите формулы комплементарных им оснований, обозначьте водородные связи. Приведите структурную формулу нуклеотида, при гидролизе которого  образуются β,D-рибофураноза, урацил и фосфорная кислота.

Приведите структурную формулу молекулы АТФ. Какова ее роль в организме?

6. Какие соединения называют нуклеозидами? Приведите схемы образования нуклеозидов из: а) 2-дезокси-β,D-рибофуранозы и тимина, б) β,D-рибофуранозы и гуанина. Проэтерифицируйте полученные нуклеозиды фосфорной кислотой. Нуклеотиды назовите. В состав какого вида нуклеиновых кислот входит каждый из полученных нуклеотидов? Укажите различия и сходство в химическом строении ДНК и РНК.

7. Приведите строение пиримидиновых оснований, входящих в состав ДНК, опишите их лактим-лактамную таутомерию. Приведите комплементарные им основания, обозначьте водородные связи. Напишите схему гидролиза цитидиловой кислоты.

Приведите строение и укажите применение 5-фторурацила и 3-азидотимидина как лекарственных средств.

8. Напишите формулы нуклеозидов, входящих в состав РНК, назовите. Приведите схему поэтапного гидролиза 5^'-дезоксиадениловой кислоты.

Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот. Приведите строение фрагмента молекулы ДНК, содержащей тимидиловый, адениловый и цитидиловый фрагменты.

9. Напишите формулы пиримидиновых оснований, входящих в состав РНК. Приведите комплементарные им основания, обозначьте водородные связи.  Напишите структурную формулу нуклеотида, при полном гидролизе которого выделяются 2-дезокси-β,D-рибофураноза, тимин и фосфорная кислота. Укажите в данном нуклеотиде гликозидную и сложноэфирную связи. Дайте определение первичной структуре нуклеиновых кислот.

10. Какие соединения называют нуклеозидами? Приведите схемы образования нуклеозидов из: а) β,D-рибофуранозы и урацила, б) 2-дезокси-β,D-рибофуранозы и аденина. Проэтерифицируйте полученные нуклеозиды фосфорной кислотой. Нуклеотиды назовите. В состав какого вида нуклеиновых кислот входит каждый из полученных нуклеотидов? 

Какую роль в организме выполняют ДНК и РНК?

Тема 17:Стероиды, изопреноиды, липиды.

1. Опишите особенности строения и физиологическую роль мужских половых гормонов: тестостерона, андростерона, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения используемого в медицине тестостерон-пропионата.

Охарактеризуйте строение, свойства, биологическую роль биогенных аминов: коламина, холина, ацетилхолина. Напишите схему взаимодействия 1-линоленоил-2-пальмитоилфосфатидной кислоты с холином, укажите биологическую роль полученного продукта. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза этого соединения.

2. Рассмотрите общую характеристику, классификацию, особенности строения терпеноидов. Приведите строение лимонена и пинена. Сформулируйте изопреновое правило.

Охарактеризуйте строение и свойства фосфатидилхолинов (лецитинов) – структурных компонентов  клеточных мембран.  Приведите структурную формулу фосфатидилхолина, в состав которого входят стеариновая и олеиновая кислоты, напишите реакции его гидролиза в кислой и щелочной среде.

3. Опишите особенности строения и физиологическую роль стеринов: холестерина, эргостерина и витамина Д₂. Назовите углеводород, лежащий в их основе. Приведите схему синтеза витамина Д₂.

Рассмотрите общую характеристику и классификацию липидов. Охарактеризуйте строение и свойства масел. Напишите реакцию гидрогенизации 1-линоленоил-2-пальмитоил-3-олеиноилглицерина. Приведите гидролиз конечного продукта в кислой и щелочной среде. 

4. Опишите особенности строения, классификацию и физиологическую роль кортикостероидов: дезоксикортикостерона, гидрокортизона, преднизолона, назовите углеводород, лежащий в их основе.

Приведите структурные и конфигурационные формулы высших жирных кислот – структурных компонентов триацилглицеринов. Напишите реакции 1-олеиноил-2-линоленоилфосфатидной кислоты с коламином, укажите биологическую роль образующегося продукта. Напишите схемы его кислотного и щелочного гидролиза.

5. Охарактеризуйте строение, классификацию и физиологическую роль сердечных гликозидов. Объясните причины неустойчивости сердечных гликозидов в кислой и щелочной среде, приведите уравнения реакций.

Приведите характеристику поверхностно-активных веществ. Напишите структурную формулу лецитина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты, приведите реакции его кислотного и щелочного гидролиза.

6. Охарактеризуйте особенности строения и физиологическую роль женских половых гормонов, назовите углеводород, лежащий в их основе. Напишите схему получения эстрадиол-3-бензоата.

Напишите структурные и конфигурационные формулы олеиновой и линолевой кислот. На примере олеиновой кислоты приведите схему окисления, которое протекает в жирах. Дайте определение аналитических характеристик жиров (число омыления, йодное число), укажите их практическое использование.

7. Напишите схемы синтеза терпингидрата и камфоры из пинена. Приведите реакцию, используемую для количественного определения камфоры. Приведите строение ментола, укажите  применение его в медицине.

Рассмотрите классификацию, строение и физико-химические процессы, обуславливающие моющее действие мыл. Напишите схему щелочного гидролиза 1-олеиноил-2-пальмитоил-3-стеароилглицерина. Укажите значение полиеновых кислот как предшественников простагландинов, линетола и витамина F.

8. Сформулируйте принципы химической классификации алкалоидов. Напишите строение и укажите значение алкалоидов группы пиридина: никотина, анабазина; группы хинолина: хинина; группы тропана: атропина, кокаина.

Рассмотрите общую характеристику и классификацию фосфолипидов, приведите строение фосфатидной кислоты. Приведите реакции кислотного и щелочного гидролиза фосфатидилхолина, в состав которого входят пальмитиновая и линоленовая кислоты.

9. Дайте общую характеристику, классификацию и укажите биологическое значение стероидов. Опишите особенности строения желчных кислот: холевой,  дезоксихолевой и гликохолевой кислот. Укажите их физиологическую роль, назовите углеводород, лежащий в их основе.

Рассмотрите строение высших жирных спиртов (цетиловый, мирициловый) и высших карбоновых кислот (пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая), входящих в состав липидов. Охарактеризуйте строение фосфатидилколаминов. Напишите реакцию щелочного гидролиза фосфатидилколамина, содержащего стеариновую и линолевую кислоты.

10. Сформулируйте принципы современной химической классификации алкалоидов. Охарактеризуйте общие свойства алкалоидов, реакции осаждения и окрашивания.

Дайте общую характеристику восков, спермацета, ланолина, твинов. Приведите строение, укажите практическое их использование. Напишите схемы кислотного и щелочного гидролиза пчелиного воска, приведите механизмы реакций.

Тема 18: Качественные реакции на функциональные группы, ИК-спектроскопия

1. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для кетонов, сложных эфиров, алифатических спиртов и нитросоединений.

2. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для сложных эфиров, тиосоединений, альдегидов, первичных и вторичных алифатических аминов.

3. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для фенолов, простых и сложных эфиров, непредельных углеводородов.

4. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для карбоновых кислот, непредельных углеводородов, кетонов и галогенопроизводных.

5. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для ароматических аминов, карбоновых кислот, тио- и непредельных соединений.

6. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для фенолов, карбоновых и сульфоновых кислот, непредельных соединений.

7. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для альдегидов, спиртов, простых эфиров и нитросоединений.

8. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для первичных и вторичных алифатических аминов, непредельных углеводородов, тиосоединений и сульфоновых кислот.

9. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для амидов карбоновых кислот, ароматических аминов, нитросоединений и алифатических спиртов.

10. На примерах конкретных соединений приведите уравнения качественных реакций и значения характеристических полос поглощения связей функциональных групп в ИК-спектрах для простых и сложных эфиров, альдегидов и галогенопроизводных.