Тема 1: Теория строения А.М. Бутлерова. Органическая химия как базовая дисциплина в системе фармацевтического образования. Номенклатура полифункциональных соединений.

1. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) N-(n-гидроксифенил)амида уксусной кислоты б) кетона, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, гидрокси-, винильную группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

2. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) этилового эфира 3-амино-2-гидрокси-4-пентеновой кислоты, б) альдегида, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную и тройную связи, амино-, нитро-, метильную группы и атом галогена. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

3. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 8-амино-2-меркапто-3-октен-1,5-диола, б) сложного эфира карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, гидрокси-, меркапто- и метокси- группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

4. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 7-гидрокси-3-метил-1-нитро-3,5-гексадиен-2-она, б) галогенангидрида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, амино-, циано-, меркапто- группы и аллильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

5. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-N-метиламино-4-гидрокси-2-метил-2-гексеновой кислоты, б) двухатомного спирта, содержащего главную цепь из 8 атомов углерода, двойную связь, амино-, меркапто-, нитро- группы и винильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

6. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 4-гидрокси-2-метокси-5-этилбензальдегида, б) N-метиламида карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, амино-, гидрокси-, меркапто- группы и этильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

7. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-амино-2-метил-6-гексен-4-иналя, б) карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 9 атомов углерода, две двойные связи, тройную связь, амино-, гидрокси-, оксо- группы и винильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

8. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 6-нитро-2-этил-1,4-гексадиен-3-она, б) сульфокислоты, содержащей главную цепь из 6 атомов углерода, тройную связь, гидрокси-, меркапто-, имино- группы. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

9. Дайте определение органической химии. Сформулируйте основные положения теории химического строения А.М. Бутлерова. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 3-винил-2-гидрокси-4-нитро-6-октиналя, б) двухосновной карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, атом галогена, амино-, циано- группы и метильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

10. Укажите значение органической химии в системе фармацевтического образования. Рассмотрите классификацию органических соединений по природе функциональной группы. Напишите структурные формулы следующих соединений: а) 2-амино-1(4^'-хлорфенил)-1-пропанона, б) сложного эфира карбоновой кислоты, содержащей главную цепь из 7 атомов углерода, двойную связь, гидрокси-, сульфо- группы и изопропильный радикал. Укажите, к каким классам соединений они относятся, обозначьте асимметрические атомы углерода. Соединение «б» назовите по международной номенклатуре.

Тема 2: Химическая связь. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений и способы его передачи: индуктивный и мезомерный эффекты.

1. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение этана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.

Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) метилэтилацетилена б) акриловой кислоты, в) диэтилвиниламина.

2. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение этилена с помощью атомных орбиталей. Дайте определения σ- и π- связям. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей, индуктивный и мезомерный эффекты.

С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) пропилена, б) метилвинилового эфира, в) 1-нитро-1-пропена.

3. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в третьем валентном состоянии. Изобразите строение ацетилена с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.

Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) 1-бутена, б) акролеина, в) анилина.

4. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Приведите характеристики углерод-углеродных связей в состояниях sp³, sp² и sp-гибридизации.Опишите способы передачи взаимного влияния атомов в молекулах органических соединений.

С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) несимм-диметилэтилена, б) бензальдегида, в) винилбензола.

5. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение пропилена с помощью атомных орбиталей. Изложите основные положения метода молекулярных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.

С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола, б) кротонового альдегида, в) винилхлорида.

6. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в третьем валентном состоянии. Изобразите строение метилацетилена с помощью атомных орбиталей. Дайте определения σ- и π- связям, электроотрицательности атомов. Охарактеризуйте типы сопряжения, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью.

Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) пропена, б) метоксибензола, в) акролеина.

7. Охарактеризуйте электронное строение атома углерода в основном и в возбужденном состояниях. Перечислите виды гибридизации атома углерода в органических молекулах, объясните в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. Охарактеризуйте электроотрицательность атомов, полярность и поляризуемость связей.

С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) толуола, б) бензолсульфокислоты, в) 1-пропенамина.

8. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода в первом валентном состоянии. Изобразите строение пропана с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте типы химических связей в органических молекулах, дайте определения σ- и π- связям. Опишите свойства ковалентной связи.

С помощью электронных эффектов покажите распределение электронной плотности в молекулах: а) винилацетилена, б) метоксибензола, в) акролеина.

9. Опишите электронное и пространственное строение атома углерода во втором валентном состоянии. Изобразите строение метилэтилена с помощью атомных орбиталей. Охарактеризуйте индуктивный эффект, сопряженные системы с открытой и замкнутой цепью, мезомерный эффект.

С помощью индуктивного и мезомерного эффектов покажите влияние заместителей в молекулах: а) винилхлорида, б) анилина, в) этиленсульфокислоты.

10. Охарактеризуйте электронное строение атома углерода в основном и в возбужденном состояниях. Перечислите виды гибридизации атома углерода в органических молекулах, объясните в каждом случае форму и пространственную направленность атомных орбиталей. Дайте определение σ- и π- связям, индуктивному и мезомерному эффектам.

Рассмотрите передачу электронного влияния заместителей на примере: а) 2-пентена, б) бензальдегида, в) фенола.

Тема 3: Стереоизомерия.

1. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. Сформулируйте правила построения проекционных формул Ньюмена. Охарактеризуйте заслоненную, заторможенную и скошенную конформации на примере молекулы бутана. Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров карбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. Назовите их по D,L- и R,S-номенклатурам.

Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-пентена, назовите.

2. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, диастереомеры.

С помощью формул Фишера покажите все возможные изомеры одноатомного спирта, содержащего два хиральных центра. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их по D,L-номенклатуре.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию на примере непредельных соединений, приведите E,Z-систему обозначений изомерных алкенов.

3. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) бутан и изобутан, б) цис- и транс-2-бутены, в) R- и S-бромбутаны. Приведите формулы данных соединений.

С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пентана.

4. Опишите виды пространственной изомерии. На конкретных примерах охарактеризуйте виды напряжений: торсионное (питцеровское), Ван-дер-Ваальсово, угловое (байеровское).

Приведите проекционные формулы Фишера для аминокислоты, содержащей два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию алкенов и алициклических соединений, приведите примеры.

5. Дайте определения понятиям: конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, оптическая активность, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры. Приведите примеры.

Приведите проекционные формулы Фишера для соединений: а) D-2-хлорбутановой кислоты, б) L-2-бромпропаналя, в) D-3-аминопентановой кислоты. Отражают ли названия данных соединений их абсолютную конфигурацию? Поясните.

6. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекций Ньюмена приведите конформации молекулы этана.

Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров альдегида, содержащего два асимметрических атома углерода. Отметьте энантиомеры и диастереомеры, назовите их по D,L-номенклатуре. На примере одного из изомеров опишите правила  R,S-номенклатуры. Сравните возможности данных номенклатур при определении абсолютной конфигурации молекулы.

7. Дайте определение понятиям: структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные), геометрические, оптические изомеры. Определите вид изомерии каждой пары соединений: а) D- и L-молочные кислоты, б) цис- и транс-2-пентены, в) пентан и 2-метилбутан. Приведите формулы данных соединений.

С помощью проекций Ньюмена покажите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы пропана.

8. Опишите виды пространственной изомерии. На примере молекул этана, пентана и циклопропана охарактеризуйте виды напряжений: торсионное, Ван-дер-Ваальсово и угловое  соответственно. С помощью проекций Ньюмена приведите такие конформации этих молекул, в которых данные виды напряжений имеют место быть.

Напишите проекционные формулы Фишера для изомеров двухатомного спирта, содержащего два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

9. Дайте определения понятиям: стереоизомеры, конфигурация, конформация, хиральность, асимметрический атом углерода, энантиомеры, σ- и π- диастереомеры.

Приведите проекционные формулы Фишера для изомеров двухосновной карбоновой кислоты, содержащей два асимметрических атома углерода и мезо-форму. Отметьте энантиомеры, диастереомеры, назовите их с учетом конфигурации молекул.

Охарактеризуйте геометрическую изомерию непредельных и алициклических соединений, приведите E,Z-систему обозначений изомерных алкенов. Приведите примеры.

10. Опишите виды пространственной изомерии. Дайте определение понятиям конфигурация и конформация. С помощью проекционных формул Ньюмена приведите заслоненную, заторможенную и скошенную конформации молекулы 1-бромэтана.      

Приведите проекционные формулы Фишера для стереоизомеров гидроксикарбоновой кислоты, содержащей один асимметрический атом углерода. На данном примере сравните возможности D,L- и R,S-номенклатур в определении абсолютной конфигурации хирального центра.

Напишите формулы геометрических изомеров молекулы 2-бутена, назовите.

Тема 4: Кислотность и основность органических соединений. Реакционная способность органических соединений.

1. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие соединения: уксусную, муравьиную, масляную, бензойную кислоты. Обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

2. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) циклогексиламин, б) анилин, в) n-нитроанилин, г) N-метиланилин. Обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

3. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) этанол и этантиол, б) фенол и бензойная кислота, в) уксусная и хлоруксусная кислоты. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

4. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а) этиламин и этанол, б) метиламин и диметиламин, в) этанол и фенол. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте статические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.

5. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса.Дайте сравнительную характеристику ОН-, SH-, NH- и CH-кислот на примере спиртов, фенолов, тиолов, тиофенолов, алифатических и ароматических карбоновых кислот и аминов, а также соединений, содержащих сильнополярные СН-связи. Обоснуйте. Приведите соответствующие уравнения реакций.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: реакционная способность, субстрат, реагент, реакционный центр. Перечислите типы реакций и реагентов по характеру изменения связей (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), приведите примеры.

6. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константы, с помощью которых оценивают силу оснований. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Расположите в ряд по увеличению основности следующие соединения: а) этиламин, б) ацетамид, в) N,N-диметилацетамид, г) метилэтиламин. Дайте объяснения.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте классификацию органических реакций по характеру изменения связей в реагирующих веществах (радикальные, электрофильные, нуклеофильные), по направлению (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки), по числу молекул, участвующих в скоростьопределяющей стадии (мономолекулярные, бимолекулярные). Приведите примеры.

7. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Охарактеризуйте константу кислотности и ее показатель. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Расположите в ряд по увеличению кислотности следующие кислоты: дихлоруксусную, трихлоруксусную, хлоруксусную. Какие константы кислотности соответствуют каждой из них: 2,0∙10^-1, 1,4∙10^-3, 3,92∙10^-2? Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Дайте определение понятиям: химическая реакция, механизм реакции, субстрат, реагент. Охарактеризуйте типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления (элиминирования), перегруппировки). Приведите примеры.

8. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы оснований, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу оснований. Сравните основность каждой пары соединений: а)диэтиламин и диэтиловый спирт, б) триэтиламин и три(трифторметил)амин, в) этиламин и анилин, г) пропиламин и пропионитрил. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Приведите строение промежуточных активных частиц: карбкатионов, карбанионов, радикалов. Рассмотрите типы реакций в соответствии с конечным результатом (замещения, присоединения, отщепления, перегруппировки). Охарактеризуйте динамические факторы, определяющие реакционную способность органических соединений.

9. Рассмотрите кислотность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Приведите типы кислот, примеры. Перечислите факторы, влияющие на силу кислот. Сравните кислотность каждой пары соединений: а) пропиламин и пропиловый спирт, б) этанол и этантиол, в) уксусная и бромуксусная кислоты, г) ацетамид и фталимид. Ответ обоснуйте.

Изложите представления о реакционной способности органических соединений. Классифицируйте типы химических реакций по характеру изменения связей в субстрате и реагенте, по числу частиц, принимающих участие в элементарной стадии, в соответствии с конечным результатом. Дайте определение понятиям: региоселективность, хемоселективность, стереоселективность. Приведите примеры.

10. Рассмотрите основность органических соединений с точки зрения теорий Бренстеда и Льюиса. Дайте сравнительную характеристику  оксониевых и аммониевых оснований на примере простых эфиров, спиртов, фенолов, алифатических и ароматических аминов. Обоснуйте, приведите соответствующие уравнения реакций.

Дайте определение понятиям: субстрат, реагент, механизм реакции. Приведите типы реагентов. Охарактеризуйте статические и динамические факторы, влияющие на реакционную способность органических соединений.

Тема 5: Алканы, циклоалканы, алкены, алкадиены, алкины

1. Получите реакцией Вюрца следующие углеводороды: а) 3-метилпентан, б) метилэтилметан.

Какие вещества образуются при присоединении бромоводорода к каждому из структурных изомеров углеводорода состава С₄Н₈? Приведите структурные формулы и уравнения реакций, сформулируйте правило Марковникова.

Напишите структурную формулу углеводорода состава С₄Н₆, если известно, что он: а) присоединяет 4 атома хлора, б) реагирует с аммиачным раствором оксида серебра, в) при взаимодействии с водой в условиях реакции Кучерова образует кетон нормального строения. Приведите уравнения реакций.

2. Напишите структурные формулы соединений, назовите их по международной номенклатуре: а) тетраметилметан, б) метилэтилизопропилметан, в) диэтилвтор.бутилметан. Напишите уравнения реакций нитрования в условиях М.И. Коновалова молекул бутана и изобутана. Какой из изомеров нитруется лучше и почему?

Назовите углеводороды, образующиеся в результате дегидрирования следующих спиртов: а) 3-метил-2-бутанола, б) 2-метил-3-пентанола. Приведите уравнения реакций, сформулируйте правило Зайцева. Для продуктов реакции напишите реакции гидрогалогенирования и гидратации. Назовите образующиеся продукты, сформулируйте правило Марковникова.

Опишите химические свойства алкинов. Какие алкины относят к СН-кислотам?

3. Из дигалогеналканов получите: а) этилциклопропан, б) 1,2-диметилциклобутан. На примере реакций циклопропана и циклогексана опишите связь химических свойств циклоалканов с величиной цикла.

Предложите схему превращения 1-пентанола в 2-пентен. С продуктом реакции проведите реакции гидратации и гидрогалогенирования. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

Получите из этина 1,3-бутадиен.

4. Напишите, какие углеводороды образуются при действии металлического натрия на следующие галогенопроизводные: а) 2-бромпропан, б) бромистый изобутил, в) бромистый изопропил+йодистый пропил? Назовите. Для одного из продуктов приведите реакцию галогенирования. По какому углеродному атому реакция протекает преимущественно? Объясните.

Приведите уравнения реакций взаимодействия спиртового раствора щелочи со следующими соединениями: а) 1,4-дибром-2-метилбутаном, б) 1,5-дихлорпентаном. Продукты реакций назовите и прогалогенируйте. Объясните различия в направлении протекания реакций.

Приведите уравнения получения из соответствующих дигалогенпроизводных: а) метилацетилена, б) этилизопропилацетилена.

5. Приведите схемы получения соответствующих циклоалканов из следующих соединений: а) 1,3-дибромпропана, б) бензола. Объясните различную устойчивость образующихся продуктов. Подтвердите это различие химическими реакциями.

Получите всеми возможными способами 1-пропен. Напишите для него реакции: а) гидратации, б) гидрогалогенирования, в) получения полипропилена. Сформулируйте правило Марковникова. Дайте определение понятиям: полимеризация, мономер, полимер, степень полимеризации.

Напишите схемы реакций, с помощью которых из ацетилена можно получить: а) винилацетилен, б) ацетальдегид, в) этилвиниловый эфир.

6. Приведите схемы синтеза бутана из следующих соединений: а) йодистого этила, б) н-бутилбромида, в) 2-бутена, г) валерьяновой кислоты, д) пропионовой кислоты. Для бутана приведите реакцию нитрования по М.И. Коновалову.

Назовите углеводороды, образующиеся при действии спиртового раствора щелочи на следующие соединения: а) аллилхлорид, б) винилхлорид, в) 5-хлор-1-пентен. Обозначьте алкадиены с сопряженными, кумулированными и изолированными кратными связями. На примере полученных соединений покажите различия в их свойствах.

Приведите уравнение реакции метилацетилена с амидом натрия. Полученное соединение обработайте изопропилйодидом. Продукт назовите.

7. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С₅Н₁₀. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Напишите уравнения реакций хлорирования: а) циклопропана, б) циклопентана, в) циклогексана. Чем объясняется различие в их химическом поведении?

Приведите схему синтеза из изопропилэтилена триметилэтилена. Сформулируйте правила Зайцева и Марковникова.

Напишите реакции получения метилэтилацетилена из: а) 2,3-дихлорпентана, б) 2-пентена, в) этилацетилена. Для продукта приведите реакции галогенирования, гидрогалогенирования, реакцию М.Г. Кучерова. Продукты назовите. Какие алкины относят к СН-кислотам?

8. Получите всеми известными способами изобутан. Напишите для него реакцию галогенирования и ее механизм.

Приведите структурные формулы изомерных диеновых углеводородов состава С₅Н₈. Назовите. Укажите, к какому типу диенов относится каждый из изомеров, какие из них могут проявлять геометрическую изомерию. Для изомера с сопряженными связями напишите реакции галогенирования, гидратации, окисления, полимеризации.

Приведите схему синтеза 2-метил-3-пентанона из 4-метил- 2,2-дихлорпентана.

9. Приведите структурные формулы всех изомерных циклоалканов состава С₄Н₈. Назовите. Предложите реакции, с помощью которых можно различить: а) пропан и циклопропан, б) циклопропан и пропилен.

Предложите несколько способов получения 1-пентена. Приведите схемы синтезов из него: а) 2-хлорпентана, б) 2-пентанола, в) 3-пентанола, г) 4,5-диметилоктана, д) 1-пентина. Для последнего приведите реакцию М.Г. Кучерова.

10. Приведите способы получения: а) пропана реакцией Вюрца, б) бутана пиролизом натриевой соли пентановой кислоты, в) 2,3-диметилгексана электролизом изомасляной кислоты. Охарактеризуйте химические свойства алканов.

Напишите схемы получения 2-метил-2-гексена из: а) спирта, б) галогенопроизводного. Сформулируйте правило Зайцева. На 2-метил-2-гексен подействуйте молекулой брома, затем спиртовым раствором щелочи. Напишите уравнения реакций, назовите продукты.

Приведите структурные формулы всех изомерных алкинов состава С₅Н₈. Назовите по рациональной и международной номенклатурам. Отметьте среди них соединения, способные проявлять кислотные свойства, приведите уравнения реакций.

Тема 6: Ароматические углеводороды

1. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Составьте схемы реакций: а) нитрования изопропилбензола, б) бромирования бензолсульфокислоты. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.

2. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Из бензола получите м-бромнитробензол. Какова должна быть последовательность стадий? Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.

3. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее влияние заместителей, между следующими веществами: а) м-нитротолуолом и хлором в присутствии кислоты Льюиса, б) п-аминобензойной кислотой и азотной кислотой в присутствии серной. Отметьте, в каком случае имеет место согласованная ориентация заместителей, а в каком – несогласованная. Для этого покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.

4. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Отметьте, в каких соединениях, приведенных ниже, наблюдается согласованная ориентация заместителей, а в каких – несогласованная: а) п-нитротолуол, б) п-крезол, в) сульфаниловая кислота, г) м-гидроксибензальдегид. Дайте обьяснения. Для соединений «а» и «б» приведите реакции алкилирования и сульфирования соответственно. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.

5. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Расположите в ряд по увеличению скорости нитрования следующие соединения: а) бензол, б) бензойную кислоту, в) м-динитробензол, г) метоксибензол. Объясните. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите уравнение реакции, продукт проацилируйте и назовите. Какая ориентация заместителей наблюдается в последней реакции – согласованная или несогласованная? В приведенных реакциях покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.

6. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Составьте схемы реакций: а) хлорирования бензальдегида, б) ацилирования изопропилбензола. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.

7. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Из бензола получите п-изопропилбензолсульфокислоту. Какова должна быть последовательность стадий? Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителя (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм. Приведите примеры согласованной и несогласованной ориентации заместителей.

8. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее влияние заместителей, между следующими веществами: а) п-нитробромбензолом и серной кислотой (олеум), б) м-этиланилином и хлором в присутствии кислоты Льюиса. Отметьте, в каком случае имеет место согласованная ориентация заместителей, а в каком – несогласованная. Для этого покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.

9. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Отметьте, в каких соединениях, приведенных ниже, наблюдается согласованная ориентация заместителей, а в каких – несогласованная: а) м-бромбензойная кислота, б) м-ксилол, в) о-крезол, г) м-нитроанилин. Дайте обьяснения. Для соединений «а» и «б» приведите реакции нитрования и бромирования соответственно. Покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.

10. Охарактеризуйте влияние электронодонорных и электроноакцепторных заместителей на направление и скорость реакции электрофильного замещения в ароматическом ядре. Расположите в ряд по увеличению скорости сульфирования следующие соединения: а) бензол, б) бензальдегид, в) фенол, г) кумол. Объясните. Для наиболее реакционноспособного соединения приведите уравнение реакции, продукт проалкилируйте и назовите. Какая ориентация заместителей наблюдается в последней реакции – согласованная или несогласованная? В приведенных реакциях покажите распределение электронной плотности в исходных молекулах, отметьте природу заместителей (I или II рода, донор или акцептор). Для одной из реакций приведите механизм.