ПОРЯДОК  ВЫБОРА ВАРИАНТА

Выбор варианта соответствует СУММЕ ТРЕХ ПОСЛЕДНИХ ЦИФР ЗАЧЕТНОЙ КНИЖКИ.

Пример:

Номер зачетной книжки  Ивановой А.А. – 779 5167. Следовательно, последними тремя цифрами являются  1  6  7. 

Суммируя их, получаем:

1 + 6 + 7 = 14

Соответственно,  номер варианта Ивановой А.А. при выполнении контрольной работы – 14.

В контрольной работе № 1 студент выполняет  6 (шесть) задач!

Количество тем в контрольной работе 6 (шесть), в каждой из них 27 задач.

Иванова А.А. , в соответствии с номером варианта (14) в каждой теме выполняет по 1(одной задаче) под номером 14. 

Итого 6 задач.

ТЕМА 1

УГЛЕВОДОРОДЫ

Задание 1  Получить 2-метилпентан по реакции Вюрца; сплавлением солей карбоновых кислот с щелочами (декарбоксилирование); гидрированием алкена; восстановлением моногалогенопроизводного. Для полученного алкана рассмотреть механизм реакции нитрования (Коновалова).

Задание 2  Получить 2-метилпентен-2 с помощью реакции дегидратации спирта; дегидрогалогенирования; дегалогенирования (действия цинка на вицинальные дигалогенопроизводные). Для полученного алкена привести реакции окисления в жестких и мягких (по Вагнеру) условиях.

Задание 3  Получить 2-метилгексадиен-1,3 из двухатомного спирта; дигалогенопроизводного; тетрагалогенопроизводного. Для полученного диена написать реакцию диенового синтеза (Дильса-Альдера) с нитрилом 2-бутеновой кислоты.

Задание 4  Получить 4-метилпентин-1 из соответствующего дигалогенопроизводного (реакция дегидрогалогенирования); из ацетилена (с использованием амида натрия (NaNH₂)); дегидрированием алкена. Для полученного алкина привести реакцию гидратации (Кучерова).

Задание 5  Получить 2,4-диметилгексан по реакции Вюрца; электролизом солей карбоновых кислот (синтез Кольбе); сплавлением солей карбоновых кислот со щелочами (декарбоксилированием). Для полученного алкана рассмотреть механизм реакции галогенирования.

Задание 6  Получить 3-метилгексен-1 из спирта, дигалогенопроизводного, алкина. Для полученного алкена написать реакцию озонолиза.

Задание 7  Получить 3,5 – диметилгексадиен-1,3 из непредельного моногалогенопроизводного, тетрагалогенопроизводного, двухатомного спирта. Для полученного диена рассмотреть механизм реакции галогенирования.

Задание 8 Получить 5-метилгексин-1 из дигалогенопроизводного, ацетилена. Для полученного алкина привести реакции с реактивом Толленса (Ag(NH₃)₂OH); бутиловым спиртом С₄Н₉ОН.

Задание 9 Получить 3,5 - диметилгептен - 1 из спирта, моногалогенопроизводного, алкина. Для полученного алкена привести схему сополимеризации с пропеном.

Задание 10 С помощью каких реакций можно различить пентен-1 и пентин-1. Привести указанные реакции (не менее 3). Почему алкины труднее вступают в реакции электрофильного присоединения (A_E), чем алкены? Привести объяснения.

Задание 11 Рассмотреть электронное строение молекулы ацетилена, объяснить, почему алкины, с тройной связью на конце молекулы, проявляют кислотные свойства. Привести реакции (не менее 3). Дать определение кислотности.

Задание 12  Рассмотреть электронное строение молекулы метана. Объяснить, почему для алканов характерны реакции радикального замещения (S_R). Привести уравнения реакций (не менее 2). Рассмотреть механизм реакции галогенирования на примере реакции галогенирования 2-метилбутана.

Задание 13  С помощью каких реакций можно различить пропан и пропен? Привести пояснения и уравнения реакций (не менее 3). Для алкена привести реакцию озонолиза.

Задание 14  В чем заключается процесс полимеризации сопряженного диена? Привести схему полимеризации 2,4-диметгексадиена-1,3 по типу 1,2 – 1,4.

Задание 15  Особенности электронного строения сопряженных диенов на примере бутадиена-1,3. Почему реакции электрофильного присоединения (А_Е) протекают по двум направлениям 1,2; 1,4? Привести примеры реакций А_Е (не менее 2).

Задание 16 Почему в алкенах реакции электрофильного присоединения (А_Е) протекают по правилу Марковникова, а реакции радикального присоединения (А_R) – против правила Марковникова? Рассмотреть механизм реакции радикального присоединения (A_R) на примере реакции гидрогалогенирования бутена – 1.

Задание 17  С помощью каких реакций (не менее 5) можно различить: пропан, пропен и пропин. Привести пояснения, написать уравнения реакций.

Задание 18  Почему алкины вступают в реакции нуклеофильного присоединения (А_N). Привести пояснения, написать реакции (не менее 3).

Задание 19  Для 2-метилгексена-2 написать реакции: окисления в жестких условиях, полимеризации, гидрогалогенирования в присутствии перекиси (Н₂О₂). Получить исходный алкен из спирта.

Задание 20 Для 2,5-диметилгексадиена-1,3 составить схему сополимеризации с бутеном-1. Рассмотреть механизм реакции галогенирования указанного диена.

Задание 21 Для 3-метилпентина-1 написать реакции: гидратации, конденсации с пропаналем, окисления. Получить указанный алкин из дигалогенопроизводного.

Задание 22  Для 3-метилпентана написать реакции нитрования (Коновалова), галогенирования. Рассмотреть механизм реакции нитрования. Получить указанный алкан с помощью реакции Вюрца.

Задание 23 Для 3-метилпентадиена-1,3 составить схему синтеза с 3-хлорпропеном (диеновый синтез), провести окисление в жестких условиях. Получить указанный диен из двухатомного спирта.

Задание 24  Для пентина-2 написать реакции с этиловым спиртом, гидратации (Кучерова), синильной кислотой. Получить указанный алкин из ацетилена.

Задание 25 Для 2-метилпентена-2 написать реакции окисления в жестких условиях, озонолиза, гидрогалогенирования. Получить указанный алкен из моногалогенопроизводного.

Задание 26 Получить из 2-метилпентена-1 2-метил-пентен-2. Для последнего написать реакции окисления в мягких условиях (по Вагнеру) и полимеризации.

Задание 27  Привести по три любых реакции для каждого соединения: 3-метилпентана, 3-метилпентена-1, 3-метилпентина-1 (9 реакций). Получить любое соединение из моногалогенопроизводного.

ТЕМА 2

СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ

Задание 1 Привести реакции трет.пентилового спирта с Na, PCl₅, CH₃COOH (t, H₂SO₄). Назвать спирт по систематической номенклатуре. Привести реакцию получения указанного спирта из моногалогенопроизводного.

Задание 2 Какие продукты образуются при взаимодействии метилэтилкарбинола с метанолом (в кислой среде), уксусной кислотой (в кислой среде), пятихлористым фосфором (PCl₅)? Назвать продукты реакций. Назвать исходный спирт по систематической и рациональной номенклатурам.  Получить указанный спирт из кетона.

Задание 3 Для изобутилового спирта привести реакции: окисления, внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации. Назвать продукты реакций. Получить спирт из альдегида с помощью реактива Гриньяра.

Задание 4  Написать реакции 2-метил-3-этилгексанола-1 с Na, HCl, PCl₃, CH₃OH (H⁺). Назвать продукты реакций. Какая реакция, из указанных, характеризует кислотные свойства спиртов? Дайте определения кислотности, приведите пояснения.

Задание 5 Привести уравнения реакций пентанола-2 с метанолом (в кислой среде), масляной кислотой (в кислой среде), бромоводородом (НВr). Назвать продукты реакций. Получить исходный спирт из алкена.

Задание 6  Написать реакции взаимодействия п-метилфенола с: водным раствором щелочи, метилхлоридом (в щелочной среде), метилхлоридом (катализатор AlCl₃), FeCl₃. Назвать продукты реакций. Получить п-метилфенол из бензола.

Задание 7  Написать реакции взаимодействия о-нитрофенола с: азотной кислотой (в присутствии серной кислоты); пятихлористым фосфором, изопропилхлоридом (в щелочной среде). Назвать продукты реакций. Получить о-нитрофенол из бензола, используя кумольный способ.

Задание 8 С помощью каких реакций можно различить фенол и пропиловый спирт? Привести уравнения реакций (не менее 3). Назвать продукты реакций. Фенол и пропиловый спирт получить любым способом.

Задание 9 Для о-хлорфенола привести по 3 реакции (всего 6) на группу ОН и бензольное кольцо. Назвать продукты реакций. о-хлорфенол получить любым способом.

Задание 10  Сравнить кислотные свойства п-нитрофенола, фенола, п-метилфенола. Привести пояснения. Дать определение кислотности. Для одного из соединений привести 2 реакции на кислотные свойства, назвать продукты реакций.

Задание 11 На примере бутанола-2 показать амфотерный характер спиртов.  Дать определение кислотности и основности. Привести реакции (не менее 4), подтверждающие амфотерный характер спиртов.

Задание 12 На примере бутилового спирта и уксусной кислоты рассмотреть механизм реакции этерификации. Назвать полученный продукт. Указать, какие факторы позволяют сместить равновесие реакции в сторону образования конечного продукта.

Задание 13 На примере пропанола-1 и глицерина сравнить кислотные свойства одноатомных и многоатомных спиртов. Привести пояснения и уравнения реакций (не менее 3) на кислотные свойства. Написать качественную реакцию на многоатомные спирты. Назвать продукт реакции.

Задание 14 Дать определение первичных, вторичных, третичных спиртов на примере спирта из 5 атомов углерода в молекуле. Назвать полученные спирты по систематической, рациональной и карбинольной номенклатурам. Сравнить их кислотные свойства. Привести пояснения и уравнения реакций на кислотные свойства (не менее 2).

Задание 15 Почему фенолы проявляют более высокие кислотные свойства чем спирты? Привести пояснения. Что такое р-п-сопряжение и для каких соединений оно характерно? Привести по 2 реакции (всего 4) на кислотные свойства спиртов и фенолов.

Задание 16 Как изменяется основность одноатомных спиртов с увеличением длины углеводородного радикала? Дать определение основности. По какому механизму протекает реакция гидрогалогенирования пропанола-1? Привести механизм данной реакции.

Задание 17 Как изменяются кислотные свойства одноатомных спиртов, в зависимости от строения радикала? Дать определение кислотности. Привести примеры и пояснения на примере одноатомных спиртов из 6 атомов углерода.

Задание 18 Расположить указанные соединения в порядки снижения кислотных свойств: пропанол-1, бутанол-2, бутанол-1, метанол, фенол, вода, п-нитрофенол, п-метилфенол, ацетилен. Привести пояснения. Для одного из соединений привести 2 реакции на кислотные свойства.

Задание 19  Получить третбутиловый спирт с помощью реактива Гриньяра; из моногалогенопроизводного. Назвать исходные и промежуточные продукты реакций. Назвать спирт по систематической номенклатуре. Привести для указанного спирта реакцию этерификации.

Задание 20  Получить 2,4-дитрофенол из бензола двумя способами. Назвать исходные и промежуточные продукты реакций. Привести реакцию 2,4-динитрофенола с FeCl_3.

Задание 21 Получить из изомасляного альдегида, используя реактив Гриньяра и реакцию гидрирования, первичный и вторичный спирты. Назвать исходные и промежуточные продукты реакций. Сравнить кислотные свойства полученных спиртов, привести пояснения.

Задание 22 Получить первичный, вторичный, третичный спирты из 5 атомов углерода, используя реакцию гидратации алкенов. Назвать исходные и конечные продукты реакций. Сравнить основные свойства указанных спиртов. Привести пояснения.

Задание 23 Получить двумя способами глицерин. Назвать исходные и промежуточные продукты реакций. Сравнить кислотные свойства глицерина с изопропиловым спиртом, привести пояснения.

Задание 24  Из бензола, используя бензолсульфокислоту, получить п-метилфенол. Сравнить кислотные свойства п-метилфенола и фенола. Привести пояснения. Привести 2 реакции на кислотные свойства для п-метилфенола.

Задание 25  Используя реактив Гриньяра, получить первичный, вторичный и третичный спирты из 7 атомов углерода. Назвать спирты по систематической и карбинольной номенклатурам. Привести реакции окисления для первичного и вторичного спиртов.

Задание 26  Получить любым способом изопропиловый спирт, глицерин, м-метилфенол. С помощью каких реакций можно различить указанные спирты (не менее 3).

Задание 27 Получить втор.бутиловый спирт тремя способами. Назвать исходные и промежуточные продукты реакций. Для спирта написать реакцию этерификации, окисления, внутримолекулярной дегидратации.

ТЕМА 3

ЗАДАЧИ НА УСТАНОВЛЕНИЕ СТРОЕНИЯ ВЕЩЕСТВ

Задание 1  Установить строение вещества состава С₅Н₁₀, которое обесцвечивает бромную воду, реагирует с хлорноватистой кислотой, а при окислении в жестких условиях образует уксусную кислоту и ацетон. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 2 Установить строение вещества состава С₄Н₁₀, которое вступает в реакцию галогенирования и нитрования (Коновалова), образуя третичное производное. Соединение состава С₄Н₁₀ можно получить по реакции Вюрца. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 3  Установить строение соединения состава С₅Н₈, которое обесцвечивает бромную воду, реагирует с реактивом Толленса, а в реакции гидратации (Кучерова) образует метилизопропилкетон. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 4  Установить строение соединения С₆Н₆О, которое алкилируется метилхлоридом в присутствии AlCl₃, взаимодействует с водным раствором щелочи, при взаимодействии с FeCl₃ образует комплексное соединение имеющее чернильную окраску. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 5  Установить строение соединения состава С₆Н₁₂О, которое вступает в реакцию с синильной кислотой, гидразином, не вступает в реакцию с реактивом Толленса, а при окислении образует смесь муравьиной, валериановой и уксусной,  масляной кислот. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 6 Установить строение соединения состава С₄Н₁₀О, которое взаимодействует с металлическим натрием, пятихлористым фосфором, вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой. Соединение С₄Н₁₀О образуется в результате реакции гидратации из 2-метилпропена. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 7 Установить строение вещества состава С₃Н₆О₂, которое реагирует с содой, пятихлористым фосфором, образуется при окислении пропаналя. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 8 Установить строение соединения состава С₅Н₈, которое вступает в реакцию с бромной водой, этиловым спиртом, не реагирует с реактивом Толленса, в условиях реакции гидратации (Кучерова) образует пентанон-2. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 9 Установить строение соединения состава С₄Н₈О₂, которое вступает в реакцию с метиловым спиртом, в результате щелочного гидролиза образует ацетат натрия и этиловый спирт, не реагирует с содой. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 10  Установить строение соединения состава С₅Н₁₀О, которое реагирует с синильной кислотой, аммиаком, бисульфитом натрия, в реакции «серебряного зеркала» образует изовалериановую кислоту. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 11 Установить строение соединения состава С₃Н₈О₂, которое реагирует с избытком и недостатком уксусной кислоты (в кислой вреде), не вступает в реакцию с содой, а с гидроксидом меди (в щелочной среде) образует комплексное соединение синей окраски.  Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 12 Установите строение соединения состава С₃Н₆О, которое реагирует с бисульфитом натрия, гидроксиламином, не реагирует с реактивом Толленса, а при окислении образует муравьиную и уксусную кислоты. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 13 Установить строение соединения состава С₅Н_12, которое вступает в реакцию бромирования, нитрования (Коновалова) и образует только первичные производные. Может быть получено по реакции Вюрца. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 14 Установить строение соединения состава С₇Н₈О, которое реагирует с водным раствором щелочи, подвергается галогенированию, в присутствии AlCl₃, только в о-положение, вступает в реакцию с FeCl₃, образуя комплексное соединение чернильной окраски. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 15 Установить строение соединения состава С₇Н₈О, которое вступает в реакцию этерификации с уксусной кислотой, взаимодействует с РСl₅, не реагирует с FeCl₃, а при окислении образует бензойную кислоту. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 16  Установить строение соединения состава С₅Н₁₂О, которое взаимодействует с металлическим натрием, хлороводородом, вступает в реакцию этерификации, при окислении образует метилизопропилкетон. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 17 Установить строение соединения состава С₄Н₈О₂, которое реагирует с содой, аммиаком, вступает в реакцию этерификации с этиловым спиртом. Образуется при окислении изомасляного альдегида. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 18  Установить строение соединения состава С₄Н₈О₂, которое реагирует с содой, этиловым спиртом (в кислой среде), галогенируется в присутствии красного фосфора, образуется при окислении масляного альдегида. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 19 Установить строение соединения состава С₄Н₁₀О, которое реагирует с металлическим натрием, хлороводородом, не вступает в реакцию с FeCl₃, при окислении образует изомасляный альдегид. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 20  Установить строение соединения состава С₄Н₆, которое вступает в реакцию с уксусной кислотой, реактивом Толленса, гидрируется до алкана, в реакции гидратации образует бутанон-2. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 21 Установить строение соединения состава С₂Н₆О_2, которое реагирует с избытком уксусной кислоты, избытком хлороводорода, при взаимодействии с гидроксидом меди образует комплексное соединение синей окраски. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 22 Установите строение соединения состава С₅Н₈, которое обесцвечивает бромную воду, вступает в реакцию диенового синтеза с хлорэтеном, при окислении в жестких условиях образует муравьиную и 2-оксопропановую кислоты. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 23  Установите строение соединения состава С₄Н₈, которое обесцвечивает бромную воду, гидрогалогенируется в присутствии перекиси водорода, при озонолизе образует муравьиный альдегид и ацетон. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 24 Установите строение соединения состава С₃Н₈, которое подвергается галогенированию и нитрованию (реакция Коновалова), образуется по реакции Вюрца. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 25 Установить строение соединения состава С₃Н₆О₂, которое не реагирует с содой, при щелочном гидролизе образует ацетат натрия и метиловый спирт. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 26  Установить строение соединения состава С₄Н₆, которое вступает в реакцию гидрогалогенирования, диенового синтеза с пропеновой кислотой, при окислении в жестких условиях образует муравьиную и щавелевую кислоты. Написать указанные реакции, назвать все органические соединения.

Задание 27 Установить строение соединения состава С₃Н₄, которое вступает реакцию гидрогалогенирования, реагирует с уксусным альдегидом, в условиях реакции гидратации образует ацетон.

ТЕМА 4

КАРБОНИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Задание 1-9 Получите карбонильное соединение следующими способами: озонированием алкена, окислением спирта, гидролизом геминальных галогенпроизводных, пиролизом кальциевой соли карбоновых кислот, оксосинтезом (альдегид), реакцией Кучерова (кетон). Для полученных соединений приведите реакцию с гидроксиламином.

№1 Изомасляный альдегид

№2 Метилизопропилкетон

№3 Масляный альдегид                                                                            

№4 2-бутанон

№5 3-фенилпропаналь

№6 Диэтилкетон

№7 2,2-диметилпропаналь

№8 Этилфенилкетон

№9 Изовалериановый альдегид

Задание 10 Какие качественные реакции позволяют отличить альдегиды от кетонов. Приведите примеры реакций (не менее 3). Рассмотрите электронное строение карбонильной группы.

Задание 11   Альдегиды и кетоны способны вступать в альдольно-кротоновую конденсацию. Как, по вашему мнению,  распределяются роли при взаимодействии бутаналя и пропанона,  объясните.  Рассмотрите механизм этой реакции.

Задание 12  На примере бензальдегида и фенилуксусного альдегида покажите сходство и различие химических свойств. Приведите  эти реакции  и  получите соединения из бензола.

Задание 13 Чем объясняется подвижность водорода у a - углеродного атома в альдегидах и кетонах? Приведите реакции.

Задание 14  Предложите схему превращения бутаналя в бутанон.      Почему альдегиды легче,  чем кетоны, вступают в реакции    нуклеофильного присоединения?

Задание 15  Расположите в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях нуклеофильного присоединения: формальдегид, ацетон, уксусный альдегид, диэтилкетон, бензальдегид, хлоруксусный альдегид. Ответ обоснуйте. Для наиболее реакционноспособного оксосоединения написать уравнение реакции, протекающей по механизму А_N.

Задачние 16  Укажите лабораторный способ получения акролеина и напишите уравнения взаимодействия его с водородом, аммиачным раствором оксида серебра, бромом, хлороводородом. Приведите механизм последней реакции.

Задание 17 Сравните способность к гидратации связей С=О и С=С на примере метаналя и этилена. Сравните механизмы этих реакций

Задание 18 Приведите четыре примера реакций нуклеофильного присоединения, сопровождающихся самопроизвольной дегидратацией. Для одной из приведённых реакций рассмотрите механизм.                                                                

Задание 19-27 Напишите уравнения реакций взаимодействия следующих оксосоединений с синильной кислотой, метилмагнийхлоридом, пятихлористым фосфором, уксусным альдегидом, гидразином, хлором. Рассмотрите механизм первой реакции.

№19 Метилфенилкетон

№20 Пропаналь

№21 Ацетон

№22 Циклогексаналь

№23 2-метил-3-пентанон

№24 Акролеин

№25 Бензофенон

№26 Кротоновый альдегид

№27 Дипропилкетон.                                                                                                                          

ТЕМА  5

КАРБОКСИЛЬНЫЕ СОЕДИНЕНИЯ

Задание 1-9  Получите карбоксильное соединение следующими способами:

окислением алкина, окислением альдегида, гидролизом нитрила, гидролизом тригалогенпроизводных, магнийорганическим синтезом, оксосинтезом.  Для полученных соединений приведите реакцию с тионилхлоридом. 

№1 Масляная кислота

№2 3-фенилпропановая кислота

№3 Изомасляная кислота                                                                          

№4 2,2-диметилпропановая кислота

№5 Изовалериановая кислота

№6 2-метилбутановая кислота

№7 3,3-диметилбутановая кислота

№8 2,3-диметилбутановая кислота

№9 Валериановая кислота

Задание 10 Сравните ацилирующую способность масляной кислоты и её ангидрида и хлорангидрида в реакции с этанолом. Ответ обоснуйте. Приведете механизм реакции этерификации.

Задание 11 Рассмотрите электронное строение карбоксильной группы. Объясните взаимное влияние гидроксильной и карбонильной групп. Как влияют электродонорные и электроакцепторные группы на «силу» кислоты.

Задание 12  Расположите в ряд по уменьшению кислотных свойств следующие кислоты: а) пропионовую; б) винилуксусную; в) муравьиную; г) акриловую; д) 4-пентеновую. Ответ обоснуйте. Для пропионовой кислоты приведите реакции с этилатом натрия, оксидом магния, аммиаком, ацетиленидом серебра.

Задание 13 Как получить ангидрид уксусной кислоты, исходя из ацетилена? Составьте схемы реакций уксусного ангидрида со следующими веществами: водой, метиловым спиртом, аммиаком, метиламином.

Задание 14 Приведите схемы реакций получения ацетамида  действием аммиака на хлорангидрид, ангидрид и сложный эфир . Какие соединения образуются при взаимодействии амида валериановой кислоты: а) с азотистой кислотой; б) с водным раствором гидроксида калия при нагревании; в) с разбавленной серной кислотой?

Задание 15  Приведите схему получения акриловой кислоты, исходя из глицерина. Составьте схемы взаимодействия акриловой кислоты со следующими веществами: а) водой (в кислой среде); б) хлороводородом; в) аммиаком; г) водородом (в присутствии катализатора). Приведите механизм реакции А_Е для акриловой кислоты.

Задание 16 Окислите 2-бутен концентрированным раствором перманганата калия; полученный продукт обработайте: а) гидроксидом кальция и водным раствором аммиака; продукты реакции подвергнуть нагреванию; б) водным раствором щелочи; что образуется, если одну часть полученного раствора подвергнуть электролизу, а другую часть выпарить и сплавить с натронной известью?

Задание 17  Расположите следующие соединения в ряд по увеличению реакционной способности в реакциях нуклеофильного замещения: хлористый пропионил, пропионовая кислота, метилпропионат, пропионовый ангидрид, амид пропионовой кислоты. Ответ обоснуйте и подтвердите уравнениями реакций. Какие превращения называют реакциями ацилирования?

Задание 18  Адипиновую кислоту в технике получают, исходя из фенола: фенол ® циклогексан ® циклогексанон ® адипионовая кислота. Напишите уравнения этих реакций. Какие соединения образуются при нагревании кислот: а) щавелевой; б) малоновой; в) янтарной; г) метилмалоновой; д) диэтилмалоновой; е) глутаровой; ;ж) бензойной?

Задание 19-27 Напишите уравнения реакций взаимодействия  следующих кислот с: карбонатом натрия, метилмагнихлоридом, пятихлористым фосфором, пропиловым спиртом, аммиаком при нагревании, хлором. Рассмотрите механизм реакции этерификации.

№19 Циклогексанкарбоновая кислота

№20 Малоновая кислота

№21 Кротоновая кислота

№22 Фенилуксусная кислота

№23 a-метилмасляная кислота

№24 Изомасляная кислота

№25 Никотиновая кислота

№26 Стеариновая кислота

№27 Бензойная кислота                                                                             

ТЕМА 6

ГЕНЕТИЧЕСКАЯ  СВЯЗЬ КЛАССОВ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ

Заполните схемы превращений. Назовите все органические соединения.

................................