Тема 1. Введение

1. Что является предметом изучения органической химии? Чем обусловлено выделение органической химии в самостоятельную науку?

2. Квантово-химические представления о строении атома углерода. Приведите электронные конфигурации атома углерода в основном и возбужденном состояниях. Типы орбиталей. Гибридизация орбиталей. Охарактеризуйте форму и пространственную направленность гибридизованных орбиталей.

3. Дайте определение σ- и π-связям. Охарактеризуйте химические связи в молекулах метана, этилена, ацетилена. Приведите атомноорбитальные схемы строения этих соединений.

4. Укажите типы орбиталей атомов углерода, участвующих в образовании σ- и π-связей в соединениях: СHCl₃, CH₂Cl₂, CH₂=CCl₂, BrCH=CHBr, CH₃C≡CNa.

5. Дайте определение понятиям "гомолитический" и "гетеролитический" разрыв связи. Учитывая электроотрицательность элементов, укажите, какой тип разрыва связи вероятен: C-H, C-F, C-S, C-N, C-O, C-Br.

6. Классифицируйте приведенные ниже частицы и молекулы как реагенты в органических реакциях: Cl·, CH₃⁺, H₂O, Cl⁺, S^2-, NH₃, NO₂·, NO·, CH₃OH, OH·, CH₃CH₂⁺, NO₂⁺. Какие реагенты называются радикальными, нуклеофильными, электрофильными?

7. Приведите примеры реакций замещения, присоединения, отщепления (элиминирования).

8. Сформулируйте общие принципы построения названий органических соединений в систематической (ЮПАК) номенклатуре. Напишите формулы следующих соединений и назовите по систематической номенклатуре (ЮПАК): тетраметилметан, метилдиэтилметан, этилпропилметан, тетраметилэтилен, симм. метилизопропилэтилен, изобутилен, дивинил, диаллил, изопрен, метилацетилен, диэтилацетилен, метилэтилацетилен, фенилэтилен, метилэтилуксусный альдегид, диэтилуксусная кислота, фенилуксусная кислота, α-фенилпропионовая кислота, β-фенилмасляная кислота.

9. Назовите соединения по систематической номенклатуре, укажите класс соединений:

Тема 2. Алканы. Циклоалканы

1. Какие соединения называют структурными изомерами? Чем обусловлена изомерия алканов и циклоалканов? Постройте структурные формулы изомерных алканов состава C₅H₁₂, C₆H₁₄ и циклоалканов – C₆H₁₂. Назовите изомеры.

2. Насыщенные углеводороды. Изомерия. Номенклатура. Способы получения. Свойства.

3. Алициклические углеводороды. Изомерия. Номенклатура, Способы получения. Свойства. Устойчивость циклов.

4. Какие алканы или циклоалканы образуются при действии металлического натрия на галогенпроизводные: 1-бромпро-пан, 2-бромпропан, 1-бром-2-метилбутан, 1,4-дибромпентан, 1,5-дибромгептан, смесь иодистого пропила и иодистого метила, смесь 1-бром-2-метилпропана и бромметана. Напишите уравнения реакций.

5. Соединение состава C₅H₁₂ при бромировании образует C₅H₁₁Br, которое в реакции с металлическим натрием дает 3,3,4,4-тетраметилгексан. Назовите исходное соединение и напишите схемы превращения.

6. Какие продукты образуются при прокаливании с едким натром натриевых солей следующих кислот: уксусной, 3-метилбутановой? Напишите схемы реакций.

7. Как будут действовать на циклопропан, метилциклобутан и циклогексан следующие реагенты: H₂/платина, 300 °С; бром; HCl. Объясните причины малой устойчивости углеводородов с трех- и четырехчленными циклами.

8. Окисление алканов и циклоалканов. Условия реакции. Продукты реакции и их применение.

9. Нефть и ее переработка. Понятие о крекинге на примере гексана. Применение насыщенных углеводородов.

10. Понятие о стереоизомерии. Геометрическая изомерия у алкенов и циклоалканов. Оптическая изомерия, причины ее возникновения. Антиподы (энантиомеры). Рацематы.

11. Приведите два примера оптически активных соединений. Нарисуйте тетраэдрические формулы энантиомеров. Укажите асимметрические атомы углерода.

12. Какие фракции перегонки нефти могут быть использованы для заправки транспортных средств?

13. Чем отличаются бензины марки АИ-92 и АИ-95?

14. Какая фракция перегонки нефти используется в кровельном деле?

15. Какое вещество называют бытовым газом?

Тема 3. Алкены

1. Изомерия алкенов. Номенклатура алкенов.

2. Получение и свойства углеводородов с одной двойной связью.

3.Влияние строения двойной связи на свойства алкенов.

4. Какие алкены образуются:

а) при дегидратации спиртов: бутанола-1; 2,3-диметилбута-нола-2; бутанола-2; циклогексанола;

б) из следующих галогенпроизводных: 1) 1-хлорбутан; 2) 2,4-диметил-2-иодпентан; 3) 2-хлор-3-метилбутан.

Напишите схемы реакций, укажите условия, назовите полученные соединения. Какой из спиртов дегидратируется наиболее легко?

5. Получите 3-метилбутен-1 указанными ниже способами. Приведите условия протекания реакций. 1) Дегидрированием предельного углеводорода; 2) дегидратацией спирта; 3) отщеплением галогеноводорода от галогенпроизводного (правило Зайцева); 4) гидрированием соединения с тройной связью.

6. Напишите схемы реакций 3-метилбутена-1 со следующими реагентами: 1) H₂/платина; 2) бром, 500 °С; 3) бромная вода, 25 °С; 4) KMnO₄ (водный раствор), 25 °С (реакция Вагнера); 5) KMnO₄, H⁺, 100 °С, 6) бромистый водород в присутствии перекисей; 7) бромистый водород в отсутствии перекисей; 8) О₃; 9) серная кислота; 10) H₂O/H⁺. Укажите, в каких реакциях следует ожидать образования рацематов?

7. Объясните порядок присоединения бромистого водорода к алкенам несимметричного строения в отсутствии и в присутствии перекисей (правило Марковникова).

8. Назовите алкены, из которых могут быть получены следующие соединения: 1) (СH₃)₂CH-CHClCH₃; 2) (CH₃)₂C(OH)CH₂CH₃; 3) (CH₃)₃CH; 4) CH₃CH(CH₃)CHBrCH₂Br.

Напишите схемы реакций.

9. Проведите превращения:

1) 3-метилбутен-1 ® 2-метилбутен-2;

2) 1-бром-2-метилпентан ® 2-метилпентанол-2;

3) 2,3-дихлорбутан ® 2,2-дихлорбутан.

10. Какая реакция используется для получения полиэтиленовой упаковки? Напишите уравнение.

Тема 4. Алкадиены и алкины

1. Диены. Изомерия. Номенклатура.

2. Способы получения диенов.

3. Свойства диенов.

4. Применение диенов.

5. Что такое сопряжение? Охарактеризуйте влияние сопряженных двойных связей на химические свойства диенов (1,2- и 1,4-присоединение).

6. Напишите схемы реакций бутадиена-1,3 (дивинила) и 2-метилбутадиена-1,3 (изопрена) с 1 моль следующих веществ: 1) Н₂/катализатор; ) бром; 3) бромистый водород. Объясните порядок присоединения (1,2- и 1,4-присоединение).

7. Напишите схему полимеризации изопрена (2-метилбута-диена-1,3) и 1,3-бутадиена. Что представляет собой в химическом отношении натуральный каучук? С помощью какой реакции было установлено его строение?

8. Для каких практических целей используются каучуки?

9. Алкины. Изомерия. Номенклатура.

10. Получение алкинов.

11. Свойства алкинов.

12. Применение алкинов.

13.Влияние тройной связи на реакционную способность алкинов.

14. Получите алкины из следующих соединений: 1) 3,4-дибром-2,2-диметилпентана; 2) 6,6-дихлор-2-метилгексана. Укажите условия реакций. Назовите полученные соединения.

15. Напишите схемы реакций ацетилена и пропина со следующими соединениями: 1) водородом в присутствии катализатора; 2) бромной водой; 3) бромистым водородом; 4) водой в кислой среде в присутствии солей ртути (реакция Кучерова); 5) HCN; 6) C₂H₅OH; 7) CH₃COOH.

16. Какие из приведенных алкинов могут образовывать ацетилениды: 1) пропин; 2) пентин-2; 3) 3-метилбутин-1. Напишите схемы реакций с Cu(NH₃)₂Cl и NaNH₂.

17. Напишите уравнение реакции, используемой при газовой сварке.

Тема 5. Ароматические углеводороды

1. Синтез бензола и его гомологов.

2. Строение бензола. Понятие об ароматичности.

3. Номенклатура аренов.

4. Реакции электрофильного замещения в бензоле и его производных: сульфирование, нитрование, галогенирование, алкилирование, ацилирование. Механизм реакций.

5. Правила ориентации в ароматическом ряду. Какие из приведенных заместителей являются электронодонорными, а какие – электроноакцепторными:

–OH, –CH₃, –C₆H₅, –SO₃H, –NHCOCH₃, –Cl, –OCH₃, –NO₂,

–Br, –NH₂, –CHO, –COOH, –CN, –I, –NH₃, –CCl₃.

Объясните, с чем связано подобное явление?

6. Понятие о многоядерных углеводородах: дифениле, нафталине, антрацене, фенантрене.

7. Синтезируйте этилбензол:

1) по реакции Вюрца с указанием побочных продуктов;

2) алкилированием бензола по реакции Фриделя-Крафтса;

3) сухой перегонкой со щелочью натриевой соли п-этилбензойной кислоты.

8. Получите ароматические соединения:

1) дегидрогенизацией метилциклогексана,

2) тримеризацией метилацетилена.

Назовите полученные соединения.

9. Предложите химические реакции, с помощью которых можно различить: 1) бензол и циклогексен, 2) бензол и гексен-1, 3) толуол и н-гептан. Какие реакции характерны для ароматических углеводородов?

10. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения их реакционной способности в реакциях электрофильного замещения: бензол, мезитилен (1,3,5-триметилбензол), толуол, п-ксилол (1,4-диметилбензол), бромбензол, нитробензол, анилин, бензолсульфокислота, м-динитробензол, фенол.

11. Напишите реакции нитрования и сульфирования в ядро следующих соединений: бромбензола, ацетанилида, дифенила, бензола, нитробензола. Объясните, как будет меняться реакционная способность перечисленных соединений в реакциях электрофильного замещения в сравнении с бензолом. На примере нитрования бензола объясните механизм реакции.

12. Напишите реакции монобромирования этилбензола в ядро и боковую цепь. Укажите условия. Рассмотрите механизмы реакций.

13. Синтезируйте из бензола: 1) п-нитротолуол, 2) п-бромнитробензол, 3) п-дихлорбензол, 4) м-бромбензолсульфокислоту, 5) п-бромбензолсульфокислоту.

14. Закончите реакцию: 

Назовите все органические соединения.

15. Из бензола получите м-бромбензолсульфокислоту.

16. Предложите 3 способа синтеза толуола.

17. Заполните схему в зависимости от условий реакции. Назовите все органические соединения.

18. Заполните схему в зависимости от условий реакции. Назовите все органические соединения.

Тема 6. Фенолы

1. Фенолы. Получение.

2. Свойства фенолов.

3. Применение фенолов.

4. Из толуола получите п-крезол, используя в качестве реагентов серную кислоту и КОН.

5. Какие соединения образуются при действии на фенол следующих реагентов: 1) щелочи, затем бромистого этила; 2) азотной кислоты; 3) бромной воды; 4) диметилсульфата в присутствии щелочи; 5) хромовой смеси? Назовите полученные соединения.

6. Какое соединение обладает более сильными кислотными свойствами: о-крезол, 2,4-динитрофенол или 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота)? Ответ объясните.

7. Что такое карболка; для чего она используется?

Тема 7. Галогенпроизводные

1. Галогенпроизводные предельных углеводородов. Изомерия. Получение.

2. Свойства галогеналканов.

3. Применение галогеналканов.

4. Галогенпроизводные непредельных углеводородов. Получение.

5. Свойства галогенпроизводных непредельных углеводородов.

6. Применение галогенпроизводных непредельных углеводородов.

7. Ароматические галогенпроизводные. Получение.

8. Свойства ароматических галогенпроизводных.

9. Применение ароматических галогенпроизводных.

10. Какие монохлорпроизводные могут образоваться в следующих условиях: 1) при действии хлора на о-нитротолуол на свету; 2) при действии хлора на о-нитротолуол в присутствии железа; 3) при действии пятихлористого фосфора на 2,2-диметилпропанол-1; 4) при действии газообразного HCl на трет-бутиловый спирт? Напишите схемы реакций. Назовите соединения.

14. Из каких предельных дибромпроизводных можно получить 1-бромпропен-1 и 3-бромпропен-1? Сравните условия, при которых атом галогена в вышеуказанных соединениях и в 1-бромпропане вступает в реакции нуклеофильного замещения.

15. Какое вещество используется в биологии для усыпления насекомых?

16. Почему нельзя использовать в пищевых целях посуду с маркировкой PVC?

Тема 8. Спирты. Простые эфиры. Оксиды

1. Предельные одноатомные спирты. Изомерия. Номенклатура. Получение.

 2. Свойства предельных одноатомных спиртов.

3. Многоатомные спирты. Номенклатура. Получение.

4. Свойства многоатомных спиртов.

5. Простые эфиры. Номенклатура. Получение.

6. Свойства простых эфиров.

7. Изобразите изомеры амиловых спиртов C₅H₁₂OН и назовите их. Классифицируйте спирты как первичные, вторичные и третичные. Отметьте ассиметричный атом углерода.

8. Укажите, какие из амиловых спиртов могут быть получены в виде оптически активных изомеров. Напишите формулы галогенпроизводных, гидролизом которых можно получить изомерные амиловые спирты.

9. Напишите схемы реакций гидратации (присоединения воды) пропена, 2-метилбутена-1, стирола (фенилэтилена). Назовите полученные соединения.

10. Напишите схемы реакций образования алкоголятов и схемы реакций алкоголятов с йодметаном для следующих спиртов: 1) метанол, 2) 1,2-пропандиол, 3) бензиловый спирт.

11. Какие соединения образуются при взаимодействии диэтилового эфира со следующими соединениями: 1) металлическим натрием при нагревании; 2) при нагревании с иодистоводородной кислотой; 3) с концентрированной соляной кислотой при комнатной температуре?

12. Проведите превращения, укажите условия, назовите промежуточный продукт: изопропилсерная кислота ® спирт ® … ® 1,2-дибромпропан.

13. Получите оксид этилена. Какие соединения образуются при реакции оксида этилена с водой, аммиаком, хлористым водородом, этанолом?

14. Из каких спиртов при последовательном действии пятихлористого фосфора и металлического натрия можно получить без образования побочных продуктов следующие алканы: 1) н-гексан; 2) 3,4-диметилгексан? Напишите схемы реакций.

15. Проведите превращения:

1) изобутанол ® третбутиловый спирт,

2) 1-бром-2-метилбутан ® 2-метилбутанол-2.

Тема 9. Альдегиды и кетоны

1. Предельные альдегиды. Изомерия. Номенклатура. Получение. Свойства.

2. Предельные кетоны. Изомерия. Номенклатура. Получение. Свойства.

3. Глиоксаль (этандиаль). Диацетил (бутандион-2,3). Ацетилацетон (пентандион-2,4). Получение. Свойства. Понятие о кето-енольной таутомерии.

4. Непредельные альдегиды: акролеин (2-пропеналь), кротоновый (2-бутеналь) альдегид. Получение. Свойства.

5. Ароматические альдегиды и кетоны. Получение. Свойства.

6. Отличие химических свойств альдегидов и кетонов.

7. Какие исходные соединения надо взять для получения п-бромбензальдегида, пропаналя, диметилкетона, метилфенилкетона (ацетофенона) следующими способами: 1) окислением или дегидрированием спиртов; 2) гидролизом дигалогенпроизводных; 3) пиролизом карбоновых кислот или их кальциевых солей; 4) гидратацией ацетиленовых углеводородов? Напишите схемы реакций.

8. Напишите схемы реакций между приведенными ниже соединениями: 1) этилбензол, оксид углерода (II), хлористый водород, хлорид алюминия (катализатор); 2) бензол, хлористый ацетил, хлорид алюминия (катализатор). Назовите полученные продукты.

9. Напишите схемы реакций бутаналя, ацетона, метилфенилкетона, п-хлорбензальдегида со следующими реагентами: 1) с бисульфитом натрия с последующей обработкой водным раствором соды; 2) с цианистоводородной кислотой; 3) с гидроксиламином; 4) с пятихлористым фосфором; 5) с нитрующей смесью (для двух последних соединений).

10. Какие спирты могут быть получены из указанных ниже карбонильных соединений с помощью метилмагнийбромида и этилмагнийбромида: 1) из формальдегида; 2) из дифенилкетона (бензофенона); 3) из бутаналя? Напишите схемы реакций.

11. Из уксусного альдегида при помощи магнийорганических соединений получите следующие спирты: 1) пропанол-2; 2) 3-метилбутанол-2.

12. Какие из альдегидов могут подвергаться альдольной конденсации: 1) 2-метилпропаналь (изомасляный); 2) 2,2-диметилпропаналь; 3) бензальдегид; 4) пентаналь (валериановый)? Напишите схемы реакций альдольной и кротоновой конденсации.

13. Образование каких соединений непредельного характера можно ожидать при конденсации около 100 ^оС следующих альдегидов и кетонов: 1) пропаналя; 2) бутанона; 3) смеси бензойного и уксусного альдегидов?

14. Какие соединения получатся при каталитическом действии алкоголята алюминия (реакция Тищенко) на пропионовый альдегид; на масляный альдегид?

15. Из этанола получите кротоновый альдегид. Какие соединения образуются при его взаимодействии со следующими реагентами: 1) с этилмагнийбромидом; 2) с бромистым водородом? Объясните, почему в результате последней реакции образуется преимущественно 3-броммасляный альдегид?

16. Напишите схемы реакций глиоксаля, диацетила, ацетилацетона со следующими соединениями: 1) с гидроксиламином; 2) с синильной кислотой.

17. Проведите превращения: ацетилацетон 

18. Приведите схемы реакций окисления оксидом серебра следующих альдегидов: бутаналя, бензальдегида, акролеина, глиоксаля.

19. Какие спирты должны быть окислены, чтобы образовались альдегиды следующего строения:

Напишите схемы превращения. Назовите все органические соединения.

20. Напишите уравнение реакции, которая может использоваться в производстве зеркал.

21. Какое вещество используется для сохранения анатомических и зоологических влажных препаратов?

22. Какие известные Вам вещества могут входить в состав жидкости для снятия лака с ногтей?

Тема 10. Карбоновые кислоты. Мыла. Жиры

1. Одноосновные предельные кислоты. Номенклатура. Получение. Свойства.

2. Двухосновные предельные и непредельные кислоты. Получение. Свойства.

3. Акриловая (пропеновая) и метакриловая (2-метилпропе-новая) кислоты. Получение. Свойства. Применение.

4. Ароматические карбоновые кислоты. Получение. Свойства. Применение.

5. Способы получения и применения функциональных производных карбоновых кислот.

6. Мыла. Получение. Моющее действие.

7. Состав и строение жиров и масел. Гидрогенизация жиров.

8. Напишите схемы реакций, при помощи которых можно получить масляную кислоту из следующих соединений: 1) из н-бутанола; 2) из 1,1,1-трибромбутана; 3) из бромпропана (двумя способами); 4) из н-пропанола (двумя способами).

9. Напишите схемы реакций, при помощи которых можно получить бензойную кислоту из следующих соединений: 1) из бензилового спирта; 2) из н-пропилбензола; 3) из бензотрихлорида; 4) из бензонитрила; 5) из бромбензола.

10. При помощи каких реакций можно получить янтарную (бутандиовую) кислоту из следующих соединений: 1) из малеиновой (бутендиовой) кислоты; 2) из бутандиола-1,4; 3) из 1,2-дибромэтана (двумя способами)?

11. Напишите схемы реакций масляной, бензойной, фталевой (1,2-дикарбоксибензола) и янтарной кислот со следующими веществами: 1) с гидроксидом калия; 2) с карбонатом натрия; 3) с пятихлористым фосфором; 4) с бромом в присутствии железа; 5) с бромом на свету; 6) с нитрующей смесью; 7) с пропанолом-1 в присутствии минеральной кислоты; 8) при нагревании с газообразным аммиаком, а затем с пятиокисью фосфора; 9) при нагревании с твердой щелочью; 10) при нагревании. Во всех ли случаях будет происходить реакция?

12. Дайте определение понятию «кислотность». Расположите кислоты в каждой группе в порядке уменьшения их кислотности: 1) бутановая, 2-бромбутановая, 3-бромбутановая, 4-бромбутановая; 2) бензойная, п-нитробензойная, 2,4-динитробензойная; п-толуиловая; 3) уксусная, хлоруксусная, трихлоруксусная. Ответ поясните.

13. Какие соединения образуются, если хлористый ацетил (хлористый бензоил) подвергнуть действию следующих реагентов: 1) воды; 2) КОН_водн; 3) аммиака; 4) уксуснокислого натрия?

14. Среди приведенных ниже соединений укажите формулы сложных эфиров, ангидридов, хлорангидридов, амидов кислот: С₆Н₅СOCl, (CH₃CO)₂O, C₆H₅COOC₂H₅, CH₃CH₂CONH₂, 

Какие соединения образуются, если нагревать вышеуказанные вещества с водным раствором КOH?

15. Напишите схемы реакций: 1) ацетилхлорида (хлорангидрида уксусной кислоты) с бутанолом-2; 2) уксусного ангидрида с пентанолом-3; 3) акриловой кислоты с хлористым водородом; 4) метакриловой кислоты (2-метилпропеновой) с пятихлористым фосфором, затем с аммиаком.

16. Как относятся к нагреванию следующие кислоты: янтарная, малеиновая, метилмалоновая (2-метилпропандиовая), фталевая, малоновая (пропандиовая)? Приведите схемы реакций и назовите продукты.

17. Проведите превращения:

малоновая кислота ® этиловый эфир малоновой кислоты (малоновый эфир) 

18. Синтезируйте с помощью малонового эфира следующие кислоты: метилмалоновую, масляную, янтарную.

19. Проведите превращения:

1) этанол ® янтарный ангидрид (ангидрид бутандиовой кислоты);

2) о-бромтолуол ® фталевый ангидрид (ангидрид фталевой кислоты);

3) бензол ® 2-хлор-4-метилбензойная кислота;

4) толуол ® амид м-нитробензойной кислоты;

5) толуол ® хлорангидрид п-нитробензойной кислоты.

20. Какие карбоновые кислоты можно использовать для удаления накипи из чайника? Напишите уравнение реакции.

21. Какой процесс обусловливает прокисание вина? Напишите уравнение реакции.

22. Какими кислотами можно заменить уксус при консервации продуктов?

23. Каким веществом можно нейтрализовать избыток соды в тесте?  Напишите уравнение реакции.

24. В процессе консервации Вы облились уксусной эссенцией. Каковы Ваши действия в данной ситуации? Напишите уравнение реакции.

25. Объясните, почему подсолнечное масло жидкое, а основной компонент коровьего масла – молочный жир – твердый?

Тема 11. Амины

1. Алифатические амины. Изомерия. Номенклатура. Получение. Свойства.

2. Ароматические амины. Получение. Свойства.

3. Напишите структурные формулы соединений и классифицируйте их как первичные, вторичные и третичные амины или соли четвертичных аммонийных солей: 2-бутиламин, о-толуидин, диэтиламин, N,N-диметиланилин, бензидин (4,4`-диаминодифенил), дифениламин, бромид тетраметиламмония, хлорид метилэтиламмония, бензиламин.

4. Как можно синтезировать н-пропиламин из следующих соединений: 1) из 1-бромпропана; 2) из 1-нитропропана; 3) из пропионитрила; 4) из н-бутиламида?

5. Какие из способов задания 7 могут быть использованы для синтеза анилина и бензиламина? Напишите схемы реакций.

6. Напишите схемы реакций н-бутиламина и анилина со следующими реагентами: разбавленной соляной кислотой, уксусным ангидридом, ацетилхлоридом, бромэтаном. Назовите продукты реакций.

7. Дайте определение понятию «основность». Расположите амины каждой группы в порядке возрастания их основности: 1) бензиламин, п-нитроанилин, 2,4-динитроанилин; 2) триметиламин, этиламин, анилин, дифениламин, трифениламин. Поясните ответ.

8. Как можно осуществить бромирование следующих соединений: анилина, ацетанилида? Укажите условия. Напишите схемы реакций. Объясните влияние заместителей на лёгкость протекания реакций электрофильного замещения.

9. Проведите превращения:

1) анилин ® сульфаниловая кислота;

2) анилин ® п-нитроанилин;

3) адипиновая (гександиовая) кислота ® гексаметилендиамин.

10. Как используется в ботанике амид угольной кислоты?

Тема 12. Диазосоединения. Азокрасители

1. Взаимодействие первичных, вторичных и третичных алифатических и ароматических аминов с азотистой кислотой.

2. Диазосоединения. Получение. Свойства.

3. Понятие об азокрасителях.

4. Напишите схемы реакций азотистой кислоты со следующими веществами: п-толуидин; N,N-диэтиланилин, н-пропиламин, анилин, диэтиламин, метилдиэтиламин, N-метиланилин.

5. Проведите превращения:

6. Составьте схему получения азокрасителей, исходя из указанных ниже соединений.

7. Какие из приведённых соединений могут реагировать с солями диазония с образованием азосоединений: ацетанилид, 2,4,6-тринитрофенол, N,N-диметиланилин, м-толуидин, п-хлоранизол (п-хлорметоксибензол), п-бромфенол? Напишите реакции с хлористым фенилдиазонием и назовите полученные азосоединения.

8. Укажите, из каких азо- и диазосоставляющих синтезированы следующие азосоединения: 4-диметиламиноазобензол, 4-нитро-4’-этиламиноазобензол, 3-метил-4-оксиазобензол.